tailieunhanh - Tổng hợp một số chalcone có chứa nhóm azide

Bài viết giới thiệu kết quả tổng hợp một số azidoethoxychalcone của 2,4-dihydroxychalcone có chứa các nhóm thế khác nhau trong hợp phần aldehyde, các azide này được xem là các dẫn xuất trung gian quan trọng để tổng hợp các chất mới có nhiều hoạt tính tiềm năng như kháng nấm, kháng khuẩn và gây độc tế bào thông qua phản ứng click. Từ đó đưa ra được ảnh hưởng của nhóm thế đến hoạt tính sinh học nghiên cứu. | Nghiên cứu khoa học công nghệ TỔNG HỢP MỘT SỐ CHALCONE CÓ CHỨA NHÓM AZIDE NGUYỄN TRỌNG DÂN 1 NGUYỄN TRƯỜNG GIANG 1 LƯU VĂN CHÍNH 2 NGUYỄN MẠNH CƯỜNG 2 1. ĐẶT VẤN ĐỀ Các benzylideneacetophenone tạo nên một lớp các chất màu xuất hiện trong tự nhiên gọi là chalcone. Về mặt cấu trúc chalcone có chứa nhóm carbonyl α β-không no một bộ khung quan trọng được sử dụng rất phổ biến trong quá trình thiết kế nhiều loại thuốc khác nhau đặc biệt là các loại thuốc chống ung thư 1 . Các chalcone có thể được gắn thêm các nhóm thế khác nhau trong các vòng thơm như nhóm NO2 NH2 các nhóm hydroxyl nhóm benzotriazolyl methyl và nhóm imidazolyl methyl Gần đây đã có công bố tổng hợp các chalcone có chứa nhóm azide được sử dụng như là chất đích hoặc là các chất trung gian cho các phản ứng tiếp theo 2 3 . Trong hóa học hữu cơ nhóm azide có thể được dùng trong thiết kế thuốc như AZT 4 hoặc sử dụng làm chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các amine 5 đóng vòng triazole phản ứng click 6 phản ứng Boyer 7 hoặc phản ứng tổng hợp các imine 8 . Trong bài báo này nhóm tác giả giới thiệu kết quả tổng hợp một số azidoethoxychalcone của 2 4-dihydroxychalcone có chứa các nhóm thế khác nhau trong hợp phần aldehyde các azide này được xem là các dẫn xuất trung gian quan trọng để tổng hợp các chất mới có nhiều hoạt tính tiềm năng như kháng nấm kháng khuẩn và gây độc tế bào thông qua phản ứng click. Từ đó đưa ra được ảnh hưởng của nhóm thế đến hoạt tính sinh học nghiên cứu. 2. THỰC NGHIỆM hợp 4- 2-chloroethoxy -2-hydroxyacetophenone 2 Dung dịch của 25 mmol 3 8 g 2 4-dihydroxyacetophenone 1 trong 35 ml DMF khan được khuấy ở nhiệt độ 55oC trong thời gian 10 giờ với 125 mmol 10 ml dichloroethane và 75 mmol 10 35 g K2CO3 khan. Kết thúc phản ứng hỗn hợp được pha loãng bằng 250 ml nước cất. Chiết hỗn hợp 3 lần x 50 ml ethyl acetate gộp tất cả dịch chiết và làm khô bằng Na2SO4 khan cô đuổi dung môi cặn chiết được phân tách bằng sắc ký cột chất hấp phụ silicagel 60 0 04-0 06 mm hệ dung môi n-hexane .