tailieunhanh - Bài giảng Lý thuyết hóa hữu cơ: Phần 2 - Trường ĐH Võ Trường Toản

Nối tiếp phần 1, phần 2 của tập bài giảng Lý thuyết hóa hữu cơ tiếp tục cung cấp cho sinh viên những nội dung về: alkyn - hydrocarbon acetylenic; aren - hydrocarbon thơm; hydrocarbon đa nhân thơm; hệ thống liên hợp và alkadien; dẫn xuất halogen; hợp chất cơ kim; alcol; phenol; ether; . Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng! | Chương 9 ALKYN - HYDROCARBON ACETYLENIC Cn H2n-2 MỤC TIÊU HỌC TẬP 1. Trình bày được cấu tạo và gọi tên các alkyn. 2. Nêu được các tính chất hóa học của alkyn. 3. Viết đựợc sơ đồ các phản ứng chuyển hóa tạo thành sản phẩm. NỘI DUNG Alkyn hoặc hydrocarbon acetylenic là hợp chất không vòng chưa no có chứa một liên kết ba ứng với công thức chung CnH2n-2 1. CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ Alkyn là những chất chứa liên kết ba -C C-. Nguyên tử carbon của nối ba ở trạng thái lai hóa sp. Liên kết ba gồm một liên kết δvà 2 liên kết π. Liên kết δ C-C được tạo thành do sự xen phủ với nhau của 2 orbital lai hóa sp của carbon. Sự xen phủ của orbital lai hóa sp của carbon với orbital s của hydro tạo thành liên kết δ C-H. Liên kết ð của alkyn được tạo thành do sự xen phủ từng đôi một của các orbital p tự do của nguyên tử carbon lai hóa sp. Hai liên kết ð của alkyn nằm trong 2 mặt phẳng thẳng góc với nhau. 85 2. DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN . Danh pháp IUPAC Các alkyn đều có tận cùng là yn. Mạch chính là mạch dài nhất có liên kết ba. Đánh số mạch chính sao cho liên kết ba có số nhỏ nhất. Vị trí nhánh Tên nhánh Vị trí liên kết ba Tên mạch chính yn . Danh pháp hợp lý - Danh pháp acetylen Các alkyn đơn giản được xem như dẫn xuất của acetylen CH3C CH Methyl acetylen CH3 2CHC CCH3 Methylisopropylacetylen F3C-C CH Trifluoromethyl acetylen . Tên các g ố c -C CH Etynyl CH3-C CH Propynyl CH3_C C-CH2- 2-Butynyl . Đồng phân Các alkyn có đồng phân cấu tạo về mạch carbon và đồng phân có vị trí của nối ba . Khác với alken các alkyn không có đồng phân lập thể. 3. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ . Tách loại 2 phân tử HX từ hợp chất gem và vic -dihalogen Nguyên tắc Từ gem dihalogen - -C C- 2HX Từ vic -dihalogen - CHX-CHX- -C C- 2HX Phản ứ n g xảy ra qua 2 giai đoạn 86 Sự tách loại xảy ra khi có mặt của KOH hoặc NaOH trong alcol và nhiệt độ . CH3CH2CHBr2 KOH alcol CH3-C H 2 HBr to Br Br Br2 KOH alcol C6H5CH CHC6H5 C6H5CH-CHC6H5 C6H5-C C-C6H5 2 HBr ete to 77-81 66-69 Stilben 1 .