tailieunhanh - Báo cáo " Tổng hợp một số xeton α, β không no đi từ các dẫn xuất axetyl cumarin "

Tổng hợp một số xeton α, β không no đi từ các dẫn xuất axetyl cumarin | Tạp chí Hóa học T. 47 1 Tr. 22 - 27 2009 TỔNG HỢP MỘT SỐ XETON a P-KHÔNG NO ĐI TỪ CÁC DẪN xuất AXETYL CUMARIN Đến Tòa soạn ỉ ỉ-7-2007 NGUYỄN MINH THẢO NGUYỄN VĂN VINH TRAN Quốc toàn nguyễn đức chỉnh ĐỒNG THỊ DUYÊN Khoa hoá học Trường Đại học Khoa họcTự nhỉên-ĐHQGHN ABSTRACT The reaction of 2 4-dìhydroxyacetophenone with ethyl acetoacetate to give 6-acetyl-5- or 7- hydroxy-4-methyỉ coumarines or 3-acetyl-7-hydroxy-4-methyl coumarine. By condensation of 6-acetyl coumarines with aromatic aldehydes have been obtained a p-unsaturated ketones. But by analogous reaction of 3-acetyl-7-hydroxy-4-methyl coumarine with aromatic aldehydes have been prepared products of condensation in 3-acetyl group and in 4-methyl group. Structure of these products has been determined by ĨR H-NMR and MS spectrocopies. Antimicrobial and antifungal activities of these compounds have been investigated. I-ĐẶT VẤN ĐÊ Trong một bài báo trước đây 1 chúng tôi đã thông báo việc tổng hợp 6-axetyl-5- hoặc 7 hiđroxi-4 metyl cumarin và sự chuyển hoá chúng thành các dãy xeton ot p-không no tương ứng. Trong bài báo này chúng tôi tiếp tục nghiên cứu phản ứng đóng vòng của 2 4 đihiđroxi axetophenon với etyl axetoaxetat ưong điều kiện xúc tác khác nhau để tạo thành các dẫn xuất axetyl cumarin khác nhau và tiếp tục tổng hợp các xeton a p-không no mới đi từ các dẫn xuất axetyl cumarin đó. II-THỤC NGHIỆM Phổ hồng ngoại được ghi ưên máy FT-IR 1801 Shimadzu tại trung tâm hoá dầu khoa hoá học trường ĐHKHTN - ĐHQGHN dưới dạng ép viên với KBr. Phổ cộng hưởng từ proton ghi ưên máy DRX 500 Brucker trong dung môi DMSO-D6 tại phòng nghiên cứu cấu ưúc - Viện Hoá học - Viện KH va CNVN. Phổ khối lượng được ghi trên máy LC. MSD. Trap. SL tại phồng thí nghiêm Hoá Vật Liệu - Khoa Hóa học -Trường ĐHKHTN - ĐHQGHN. Các hợp chất 6-axetyl-5- hoặc 7- hiđroxi-4 metyl cumarin Ia và Ib được tổng hợp theo tài liệu 1 . Tổng hợp 3-axetyl-7-hiđroxi-4-metyl cumarin Ic Cho vào bình cầu đáy ưòn hai cổ có lắp sinh hàn hồi lưu và nhiệt kế 7 6 .