tailieunhanh - Tổng hợp một số dẫn xuất mới chứa thieno[3,2-b]thiophene thông qua phản ứng ghép chéo hoạt hoá trực tiếp liên kết C-H

Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất mới chứa nhân thieno[3,2- b]thiophene được nhóm nghiên cứu quan tâm và tổng hợp thông qua phản ứng ghép chéo hoạt hoá trực tiếp liên kết C-H nhằm mục đích nghiên cứu cấu trúc và phục vụ cho các nghiên cứu tính chất quang của các dẫn xuất chứa thieno[3,2-b]thiophene trong tương lai. | Tạp chí phân tích Hóa Lý và Sinh học - Tập 28 Số 4 2022 TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT MỚI CHỨA THIENO 3 2-b THIOPHENE THÔNG QUA PHẢN ỨNG GHÉP CHÉO HOẠT HOÁ TRỰC TIẾP LIÊN KẾT C-H Đến tòa soạn 26-08-2022 Nguyễn Hiển1 Dương Quốc Hoàn 1 Nguyễn Thị Thu Hiền2 1. Khoa Hoá Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2. Khoa Địa lí Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Email hoandq@ SUMMARY SYNTHESIS OF SOME NEW THIENO 3 2-b THIOPHENE CONTAINING DERIVATIVES VIA C-H ACTIVATION CROSS COUPLING REACTION Compounds containing thieno 3 2-b thiophene generally exhibit good fluorescent properties and have an important role in the labeling of biological products. In our study 04 derivatives containing thieno 3 2-b thiophene structure were synthesized through cross-coupling reaction that directly activates the C-H bond using palladium catalyst. The different reaction conditions were investigated using two catalyst platforms Pd OAc 2 and PdCl C3H5 dppb . Experimental results show that ester A equiv A0 equiv PdCl C3H5 dppb 3 mol KOAc 5 equiv in DMAC solvent 1mL mmol ester A temperature 1300C and reaction time 24h is the best condition for the coupling reaction. The structures of the obtained derivatives were determined by 1D 2D NMR and mass spectroscopy methods. Keywords thieno 3 2-b thiophene C-H activation cross coupling reaction fluorescence 1. MỞ ĐẦU Đa số hợp chất hữu cơ có khả năng phát quang là những chất có mạch liên hợp vòng thơm đồng vòng hoặc dị vòng dài. Tính chất huỳnh quang như bước sóng phát quang hiệu suất Hệ thơm chứa thienothiophene thể hiện tính lượng tử và thời gian lưu của điện tử có mối chất phát huỳnh quang ổn định và tốt có thể liên hệ trực tiếp với hệ thống electron π liên ứng dụng trong đánh dấu chế phẩm sinh học hợp 3 4 . Theo nhiều kết quả nghiên cứu hệ 9 . Nhiều dẫn xuất chứa thienothiophene được đồng vòng thơm cho hiệu suất huỳnh quang cho rằng không gây ra ức chế hoạt động của kém hơn so với hệ liên hợp có dị vòng 7 . phân tử sinh học 1 . Vì vậy nghiên