tailieunhanh - Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Góp phần nghiên cứu một vài phương pháp ứng dụng trong tổng hợp Pregnan từ Phytosterol thông qua Androstendion

Mục tiêu nghiên cứu của luận văn nhằm đưa ra một sơ đồ mới hiệu quả tổng hợp corticoid từ sterol thay thế cho các sơ đồ trước đây tổng hợp chúng dựa trên nguyên liệu cũ không còn tương lai diosgenin và solasodin. Mời các bạn cùng tham khảo! | ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN VIỆN HOÁ HỌC Lƣu Thị Kim Nhung GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU MỘT VÀI PHƢƠNG PHÁP ỨNG DỤNG TRONG TỔNG HỢP PREGNAN TỪ PHYTOSTEROL THÔNG QUA ANDROSTENDION LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội - Năm 2011 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN VIỆN HOÁ HỌC Lƣu Thị Kim Nhung GÓP PHẦN NGHIÊN CỨU MỘT VÀI PHƢƠNG PHÁP ỨNG DỤNG TRONG TỔNG HỢP PREGNAN TỪ PHYTOSTEROL THÔNG QUA ANDROSTENDION Chuyên ngành Hóa Hữu cơ Mã số 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học . Lưu Đức Huy Hà Nội Năm 2011 MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU . 1 Chương 1 TỔNG QUAN. 4 Phương pháp cyanhydrin tổng hợp mạch bên pregnan . 4 Phương pháp acetylen tổng hợp mạch bên pregnan . 7 Ngưng tụ 17-cetoandrosten với acetylen . 8 Chuyển hoá 17 -etynylcacbinol đến dẫn xuất 17 -etynylsteroid tương ứng . 11 Tổng hợp mạch bên corticoid . 16 Chuyển hoá nhóm 17-etynyl đến mạch bên corticoid . 16 Chuyển hóa 20-cetopregnan đến mạch bên corticoid . 20 1. 4 Tổng hợp 16β-metyl-17α-hydroxy pregnan . 21 Đưa mảnh 17α-hydroxy-16β-metyl vào 20-cetopregnan . 21 Đưa nhóm metyl vào vị trí 16β phân tử corticosteroid . 23 Chương 2 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN . 26 Tổng hợp mạch bên pregnan áp dụng phương pháp cyanhydrin . 30 2. 2 Tạo mạch bên corticoid sử dụng hợp chất đa hóa trị của iod PhI OAc 2 . 42 2. 3 Nghiên cứu chọn lựa lập thể tổng hợp 16β-metyl-17α-hydroxy pregnan . 50 Chương 3 THỰC NGHIỆM . 55 3. 1. Tổng hợp 17α-hydroxy-17β-cyanandrost-4-en-3-on 2 . 55 3. 2. Tổng hợp 17α-hydroxy-3 3 2 2-dimetyl propylen dioxy -androst-5 -en-17β- carbonitril 3 . 55 3. 3. Tổng hợp 3 3- 2 2-dimetyl propylen dioxy -17β-cyanandrost-5 16 17 -dien 4 . 56 3. 4. Tổng hợp 3 3- 2 2-dimetyl propylen dioxy -pregn-5 16 17 -dien-20-one 5 . 56 3. 5. Tổng hợp 3 3- 2 2-dimetyl propylen dioxy -16α 17α-epoxy-pregn-5-en-20-one 6 . .57 1 3. 6. Tổng hợp 3 3- 2 2-dimetyl propylen