tailieunhanh - Tổng hợp các chất tương đồng curcumin kiểu monocarbonyl có chứa dị vòng 1H-pyrazol từ phenylhydrazin và các dẫn chất

Nghiên cứu này hướng đến tổng hợp các chất tương đồng curcumin kiểu monocarbonyl (MAC) mới có chứa dị vòng 1H-pyrazol để làm phong phú thêm các hoạt chất nhóm MAC và nghiên cứu thêm về hoạt tính sinh học của chúng trong tương lai. | Nghiên cứu Y Học TP. Hồ Chí Minh Tập 25 Số 2 2021 TỔNG HỢP CÁC CHẤT TƯƠNG ĐỒNG CURCUMIN KI U MONOCARBONYL CÓ CHỨA DỊ VÒNG 1H-PYRAZOL T PHENYLHYDRAZIN VÀ CÁC DẪN CHẤT Trần Thiên Thi1 Ngô Hoàng Việt1 Nguyễn Bảo Ngọc1 Nguyễn Tiến Dũng1 Nguyễn Thị Thùy Dung1 Huỳnh Văn Được1 Đoàn Quốc Hoài Nam2 Trương Ngọc Tuyền1 TÓM TẮT Đặt vấn đề Các nghiên cứu trước đây cho thấy hoạt tính tốt của curcumin trong tác động chống oxy hóa kháng khuẩn và đặc biệt là kháng ung thư. Dị vòng 1H-pyrazol có mặt trong cấu trúc các dược chất như mepiprazol giải lo âu celecoxib mepirizol kháng viêm betazol chủ vận thụ thể H2 . Nghiên cứu này hướng đến tổng hợp các chất tương đồng curcumin kiểu monocarbonyl MAC mới có chứa dị vòng 1H-pyrazol để làm phong phú thêm các hoạt chất nhóm MAC và nghiên cứu thêm về hoạt tính sinh học của chúng trong tương lai. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu Các MAC được tổng hợp bằng phản ứng aldol hóa giữa các chất trung gian A là các dẫn chất 1 3-diphenyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyd với các chất trung gian B là các dẫn chất 4-phenylbut-3-en-2-on theo một quy trình chung gồm ba bước. Các MAC tổng hợp được tinh chế và kiểm nghiệm bằng các phương pháp đo điểm chảy . sắc ký lớp mỏng SKLM phổ hồng ngoại IR phổ khối MS và phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR và 13C-NMR . Kết quả Có 17 MAC được tổng hợp với hiệu suất 30-64 . Kết quả phổ IR MS 1H-NMR và 13C-NMR của các sản phẩm phù hợp cấu trúc hóa học dự kiến của chúng. Kết luận Nghiên cứu này đã tổng hợp thành công 17 MAC và kết quả thu được đã làm phong phú thêm các MAC và tạo điều kiện nghiên cứu thêm về hoạt tính sinh học của chúng trong tương lai. Từ khóa curcumin MAC 1H-pyrazol phenylhydrazin hydrazon ABSTRACT SYNTHESIS OF MONOCARBONYL ANALOGUES OF CURCUMIN CONTAINING 1H-PYRAZOLE HETEROCYCLIC FROM PHENYL HYDRAZINE AND ITS DERIVATIVES Tran Thien Thi Ngo Hoang Viet Nguyen Bao Ngoc Nguyen Tien Dung Nguyen Thi Thuy Dung Huynh Van Duoc Doan Quoc Hoai Nam Truong Ngoc Tuyen Ho Chi Minh City Journal of Medicine Vol. 25 - No. 2