Đang chuẩn bị liên kết để tải về tài liệu:
Ebook Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Tập 2 (Phần 2) - PGS.TS. Trương Thế Kỉ (chủ biên)

Ebook Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức Tập 2 (Phần 2) cung cấp các kiến thức về hợp chất dị vòng như hợp chất dị vòng 5 cạnh 1 dị tố, hợp chất dị vòng 6 cạnh 1 dị tố, hợp chất dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố, hợp chất dị vòng 6 cạnh nhiều dị tố, hợp chất dị vòng 7 cạnh, hợp chất dị vòng ngưng tụ; hợp chất thiên nhiên. | Chương 31 HỢP CHẤT DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ Tố MỤC TIÊU 1. Giải thích được cấu tạo của furan pyrrol và thiophen. 2. Trình bày được tính chất hóa học của chúng. Furan pyrol thiophen là những dị vòng đơn giản nhất của hợp chất dị vòng 5 cạnh một dị tối Furan Thiophen H Pyrrol Các dị vòng 5 cạnh 1 dị tố như là các dien liên hợp. Furan như là một ether vòng pyrrol như là một amin vòng và thiophen như là một sulfid vòng. Nhưng những hợp chất này không thế hiện đầy đủ tính chất của một ether amin sulfur. Ví dụ ở điểu kiện thường thiophen không bị oxy hóa phản ứng đặc trưng của sulfur pyrrol không có tính base như một amin. Cặp điện tử tự do trên dị tố cùng vối các điện tử p của những nguyên tử carbon xen phủ vối nhau tạo hệ thống liên hợp có tính thơm nên đã làm mất đi tính chất cơ bản của ether amin và sulfid. Các dị vòng thơm 5 cạnh một dị tố thế hiện những tính chất của hydrocarbon thơm như phản ứng thế ái điện tử phản ứng nitro hóa phản ứng sulfon hóa phản ứng halogen hóa phản ứng acyl hóa theo Friedel -Crafts và cũng có thế tham gia phản ứng Reimer -Tieman phản ứng ngưng tụ vối muối diazoni. Phản ứng thế ái điện tử ở hợp chất dị vòng thơm 5 cạnh một dị tố có thế xảy ra theo sự định hưống như sau Q E o5 hoac E -H oụ X 2 -H X X H X 2 Nếu tác nhân thế ái điện tử E tương tác vào vị trí 3 sẽ tạo thành 2 carbocation có thế có là I và II. Nếu tác nhân E tương tác vào vị trí 2 thì tạo thành 3 carbocation có thế có là III IV và V. 93 E r O h X E I -1 ___ r ìLe ___ X s X H III IV Co nang lượng thap hơn Thực tế khi tác nhân ái điện tử tương tác vào vị trí 2 thì carbocation bển vững hơn vì có 3 trạng thái carbocation . Vậy sự thế ái điện tử vào dị vòng thơm 5 cạnh ưu tiên xảy ra ở vị trí 2 vị trí a . Mỗi dị vòng thơm 5 cạnh có những điểu kiện khác nhau vể phản ứng thế ái điện tử. Khả năng phản ứng thế ái điện tử có thế sắp xếp theo thứ tự Pyrrol Furan Thiophen Benzen 1. NHÓM FURAN Đánh so Sô 1 tại dị tô oxy. Vị trí 2 gọi là a vị trí 3 là p. 1.1. Tổng hợp nhân furan 1.1.1. Dehydrat .