Đang chuẩn bị liên kết để tải về tài liệu:
Nghiên cứu cải tiến phương pháp tổng hợp furoquinolin ancaloit -fagarin

Recently, some of the furoquinoline alkaloids were found to have an interesting biological activity, for example, anti-cancer, antiplatelet aggregation and antifungal activities. The interesting biological activity made these compounds 1-13 attractive targets in organic chemistry. A novel generally applicable synthesis of furoquinolines is described. The condensation of 2- methoxy aniline and malonic acid in the presence of POCl3 gave 2,4-dichloro-8- methoxyquinoline. Then, treatment of this compound with sodium methoxide in methanol under reflux afforded 4,8-dimethoxyquinoline. Thus, -fagarine was synthesized by lithiation of 2,4,8- trimethoxy quinoline followed by treatment of the organolithium compound with ethylene oxide, and then by oxidation and cyclization. | Tạp chí Hóa học T. 42 3 Tr. 348 - 352 2004 NGHIÊN cứu CẢI TIÊN PHƯƠNG PHÁP TổNG HỢP FUROQUINOLIN ANCALOIT y-FAGARIN Đến Tòa soạn 25-3-2004 NGUyỄN VÃN TưyẾN NGUyỄN VÃN HÙNG Viện Hóa học Viện Khoa học vá Công nghệ Việt Nam SUMMARy Recently some of the furoquinoline alkaloids were found to have an interesting biological activity for example anti-cancer antiplatelet aggregation and antifungal activities. The interesting biological activity made these compounds 1-13 attractive targets in organic chemistry. A novel generally applicable synthesis of furoquinolines is described. The condensation of 2-methoxy aniline and malonic acid in the presence of POCl3 gave 2 4-dichloro-8-methoxyquinoline. Then treatment of this compound with sodium methoxide in methanol under reflux afforded 4 8-dimethoxyquinoline. Thus y-fagarine was synthesized by lithiation of 2 4 8-trimethoxy quinoline followed by treatment of the organolithium compound with ethylene oxide and then by oxidation and cyclization. I - MỞ ĐẦU Furoquinolin ancaloit là lớp chất thiên nhiên tổn tại phổ biến trong chi Haplophyllum và Dictamnus thuộc họ cam quít Rutaceae . Do có hoạt tính sinh học lí thú ví dụ các furoquinolin 1 - 7 hình 1 tách được từ Vepris punctata 1 đều có hoạt tính gây độc trên dòng tế bào ung thư buổng trứng A2780. Các furoquinolin 6 - 9 đã tách được từ Acronychia laurifolia có hoạt tính gây độc tế bào trên các dòng tế bào ung thư của người 2 . Các hợp chất 6 7 8 và 13 được tách từ Melicope confuse 3a và dictamnin 10 y-fagarin 11 và haplopin 12 tách từ Toddalia asiatica 3b đều có hoạt tính chống kết tụ tiểu cầu. Ngoài ra các chất evolitrin 8 và 10 tách được từ Evodia luna-ankenda có hoạt tính gây ngán ăn đố i với loài sâu bướm hại thuốc lá Spodoptera lieura 4 . Các chất 10 và 12 được xác định có hoạt tính kìm hãm nấm gây bệnh Cladosporium cucumerium 5 . Vì có hoạt tính sinh học lí thú như đã nêu trên nên lớp chất này rất được quan tâm nghiên cứu. 348 I R1 OMe R2 H 2 R1 R2 OMe 3 R1 H R2 OMe 4 R1 R2 H