Đang chuẩn bị liên kết để tải về tài liệu:
Tổng hợp một số hợp chất chứa dị vòng pyrazole từ 4-nitroaxetophenon

Etyl 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoat (1) được tạo thành trong phản ứng giữa 4-nitroaxetophenon và dietyl oxalat. Phản ứng giữa hợp chất (1) với lượng dư hydrazin tạo thành hỗn hợp 5-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-cacbohydrazide và 3-(4-nitrophenyl)pyrazole-5-cacbohydrazide, những chất này tiếp tục được chuyển hóa thành các hidrazide N-thế (3a-f). Ngoài ra, hai dẫn xuất (4b-c) chứa đồng thời hai dị vòng pyrazole và 1,3,4-oxadiazoline cũng đã được tổng hợp qua phản ứng của các hidrazide N-thế tương ứng (3b-c) với anhydrit axetic. Các hợp chất chứa dị vòng pyrazole đều chưa được tìm thấy trong các tài liệu tham khảo; cấu trúc của chúng đã được xác nhận qua phổ IR và phổ 1H-NMR. | Tạp chí KHOA HỌC ĐHSP TPHCM Số 40 năm 2012 TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÒNG PYRAZOLE TỪ 4-NITROAXETOPHENON NGUYỄN TIẾN CÔNG DƯƠNG MINH TÚ TÓM TẮT Etyl 4- 4-nitrophenyl -2 4-dioxobutanoat 1 được tạo thành trong phản ứng giữa 4-nitroaxetophenon và dietyl oxalat. Phản ứng giữa hợp chất 1 với lượng dư hydrazin tạo thành hỗn hợp 5- 4-nitrophenyl pyrazole-3-cacbohydrazide và 3- 4-nitrophenyl pyrazole-5-cacbohydrazide những chất này tiếp tục được chuyển hóa thành các hidrazide N-thế 3a-f . Ngoài ra hai dẫn xuất 4b-c chứa đồng thời hai dị vòng pyrazole và 1 3 4-oxadiazoline cũng đã được tổng hợp qua phản ứng của các hidrazide N-thế tương ứng 3b-c với anhydrit axetic. Các hợp chất chứa dị vòng pyrazole đều chưa được tìm thấy trong các tài liệu tham khảo cấu trúc của chúng đã được xác nhận qua phổ IR và phổ 1H-NMR. Từ khóa hidrazide pyrazole 1 3 4-oxadiazoline. ABSTRACT Synthesizing some derivatives containing pyrazole heterocycle from 4-nitroacetophenone The reaction between 4-nitroacetophenone and diethyl oxalate in the presence of sodium ethylate created ethyl 4- 4-nitrophenyl -2 4-dioxobutanoate 1 . The reation between 1 and the remaining hydrazine formed a mixture of 5- 4-nitrophenyl pyrazole-3-carbohydrazide and 3- 4-nitrophenyl pyrazole-5-carbohydrazide which continue to transform into N-substituted hydrazides 3a-f . Besides two derivatives 4b-c containing two pyrazole heterocycles and 1 3 4-oxadiazoline were synthesized from the reaction between N-substituted hydrazides 3b-c and anhydride acetic. All of the derivatives containing pyrazole heterocycles haven t been found in other materials. Their structures were confirmed by IR and 1H-NMR spectral data. Keywords hidrazide pyrazole 1 3 4-oxadiazoline. 1. Mở đầu Các hợp chất chứa dị vòng pyrazole đang nhận được sự quan tâm nghiên cứu của nhiều tác giả bởi hoạt tính sinh học phong phú của chúng. Một số dẫn xuất chứa dị vòng pyrazole có tác dụng điều trị hen suyễn viêm khớp tăng hoạt tính của một số enzim. 3 4 . Một