tailieunhanh - Bài giảng Dược liệu chứa flavonoid

Nhằm giúp các bạn đang học chuyên ngành Y dược có thêm tài liệu tham khảo hữu ích trong quá trình học tập và nghiên cứu, nội dung bài giảng "Dược liệu chứa flavonoid" dưới đây. Nội dung bài giảng giới thiệu đến các bạn những nội dung về cấu trúc hóa học, khung flavonoid, phân loại flavonoid, tính chất, định tính, định lượng flavonoid,. | DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID FLAVONOID Flavonoid là nhóm hợp chất lớn thường gặp trong thực vật. Rau quả thường dùng (hơn ½) chứa flavonoid. Có khoảng chất đã được xác định cấu trúc. Phần lớn có màu vàng (Flavus : màu vàng). Tuy nhiên một số chất có màu xanh, tím, đỏ, hoặc không màu. I. CẤU TRÚC HÓA HỌC A. KHUNG FLAVONOID C6 – C3 – C6 C6 – C3 C6 phenylpropan dihydropyran γ-pyron Dihydro-γ-pyron pyrilium - Mạch 3 C đóng vòng tạo dị vòng có oxy C. Dị vòng C có thể là : - Ghép vòng C với vòng A thì có các nhân : Benzo-γ-pyron (chromon) benzodihydro-γ-pyron benzopyrilium Benzodihydropyran (chroman) - Phần lớn các flavonoid là dẫn chất có gốc phenyl của các nhân trên. - Đánh số thứ tự bắt đầu từ dị vòng, đến vòng A. Vòng B đánh số phụ. - Nếu không có vòng C (mạch C hở) thì đánh số từ vòng B, vòng A đánh số phụ (ví dụ : chalcon) Flavan Chalcon B – PHÂN LOẠI FLAVONOID - Sự phân loại flavonoid phụ thuộc vào : - Vị trí của vòng B (gốc aryl), và - Mức độ oxy hóa của mạch 3 C EUFLAVONOID gốc . | DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID FLAVONOID Flavonoid là nhóm hợp chất lớn thường gặp trong thực vật. Rau quả thường dùng (hơn ½) chứa flavonoid. Có khoảng chất đã được xác định cấu trúc. Phần lớn có màu vàng (Flavus : màu vàng). Tuy nhiên một số chất có màu xanh, tím, đỏ, hoặc không màu. I. CẤU TRÚC HÓA HỌC A. KHUNG FLAVONOID C6 – C3 – C6 C6 – C3 C6 phenylpropan dihydropyran γ-pyron Dihydro-γ-pyron pyrilium - Mạch 3 C đóng vòng tạo dị vòng có oxy C. Dị vòng C có thể là : - Ghép vòng C với vòng A thì có các nhân : Benzo-γ-pyron (chromon) benzodihydro-γ-pyron benzopyrilium Benzodihydropyran (chroman) - Phần lớn các flavonoid là dẫn chất có gốc phenyl của các nhân trên. - Đánh số thứ tự bắt đầu từ dị vòng, đến vòng A. Vòng B đánh số phụ. - Nếu không có vòng C (mạch C hở) thì đánh số từ vòng B, vòng A đánh số phụ (ví dụ : chalcon) Flavan Chalcon B – PHÂN LOẠI FLAVONOID - Sự phân loại flavonoid phụ thuộc vào : - Vị trí của vòng B (gốc aryl), và - Mức độ oxy hóa của mạch 3 C EUFLAVONOID gốc aryl ở vị trí C2 ISOFLAVONOID gốc aryl ở vị trí C3 NEOFLAVONOID gốc aryl ở vị trí C4 FLAVONOID khác 1 2 3 4 EUFLAVON ANTHOCYANIDIN Sắc tố phổ biến trong thực vật Anthos = hoa, kyanos = xanh (cây Centaurea cyanus) Trong cây, sắc tố này nằm ở dạng glycosid nằm trong dịch tế bào. Trong dd acid tạo muối có màu đỏ (pH= 1-4), mt kiềm (pH>6) là anion tạo muối có màu xanh, dạng phân tử (trung tính) có màu tím. Anthocyanidin có khoảng 300, gặp ở ngành hạt kín, chủ yếu ở hoa, đóng vai trò hấp dẫn côn trùng. Hiếm trong ngành hạt trần FLAVAN 3-ol Tuỳ theo các nhóm thế vào vòng A và B mà có dẫn chất flavan 3-ol khác nhau. Catechin và gallocatechin là dẫn chất flavan 3-ol gặp phổ biến trong thực vật, ví dụ như lá chè. Các dẫn chất flavan 3-ol đều có carbon bất đối ở C-2 và C-3 (tạo 4 đồng phân). Dẫn chất flavan 3-ol có thể ở dạng ester, glycosid, hay ở dạng dimer, trimer, tetramer, pentamer = proanthocyanidin (tanin ngưng tụ). FLAVANON Flavanon là những chất không màu. Vòng dihydropyron kém bền nên .