tailieunhanh - Antraquinon từ lá cây muồng trâu Cassia alata L Caesalpiniaceae

We reported the isolation and identification of the antraquinones, aloe-emodin and rhein from the leaves of Cassia alata L., Caesalpiniaceae growing in Daoai, Lamdong. In the previous work, we reported that flavonoid kaempferol had been isolated from the leaves of this tree. Now, we continue to reporte two antraquinones: aloe-emodin and rhein which were separated by two methods: classical column chromatography and preparative thin layer chromatography. Their structures were identifed by spectra such as: IR, UV, 1 H-NMR, 13 C-NMR, MS and mp. | Tạp chí Hóa học T. 40 số2 Tr. 11 -12 2002 ANTRAQUINON TỪ LÁ CÂy MUổNG TRÂU CASSIA ALATA L. CAESALPINIACEAE Đến Tòa soạn 18-12-2000 NGưyỄN NGỌC SƯƠNG1 THÁI VÃN NAM1 HOÀNG ĐÌNH BÌNH2 1Trường Đại học KHTN Tp. Hồ Chí Minh 2Trường Đại học Y dược Tp. Hồ Chí Minh SUMMARy We reported the isolation and identification of the antraquinones aloe-emodin and rhein from the leaves of Cassia alata L. Caesalpiniaceae growing in Daoai Lamdong. In the previous work we reported that flavonoid kaempferol had been isolated from the leaves of this tree . Now we continue to reporte two antraquinones aloe-emodin and rhein which were separated by two methods classical column chromatography and preparative thin layer chromatography. Their structures were identifed by spectra such as IR UV 1H-NMR 13C-NMR MS and mp. Key words aloe-emodin rhein IR UV 1H-NMR 13C-NMR and MS spectra. I - THỰC NGHIỆM II - KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Cao benzen 16 16 g thu được ở bảng 1 1 được hòa tan trong etylete 800 ml và được trích ly với dung dịch NaHCO3 1 . Thu hổi dung môi cho cao etylete 14 62 g và dịch NaHCO3. Sắc ký cột cao Et2O và axit hóa dung dịch NaHcO3 với HCl 1 pH 2 - 3 . Sau đó được trích ly với EtOAc cho phân đoạn axit S bột màu vàng . Việc tinh chế S rất khó khăn bởi sự có mặt của những lượng nhỏ dẫn xuất antraquinon khác. Phân đoạn S tan rất ít trong metanol ngay cả trong metanol nóng. Trong môi trường pyridin hợp chất S từ màu vàng chuyển sang màu đỏ cho biết S là một axit khá mạnh. Tuy nhiên S tan trong DMSO 60oC . Bằng phương pháp sắc ký bản dày SKBD tách được rhein R và aloe-emodin A . - Cột sắc ký được ổn định trong 12 giờ với ete dầu hỏa. Dung môi giải ly là ete dầu hỏa và hỗn hợp ete dầu hỏa-toluen 95 5 9 1 3 1 1 1 1 3 1 9 5 95 toluen và metanol. Aloe-emodin được tách trong phân đoạn toluen. Aloe-emodin tinh thể hình kim màu vàng cam tnc 223 - 224oC Rf 0 61 CH6 - EtOAc 3 7 . Phản ứng màu đỏ KOH 5 MeOH vàng lá H2SO4 50 . Phổ IR ymax KBr cm-1 -OH 3388 4 -CH2- no 2925 5 C O 1675 1 1627 6 vòng benzen