tailieunhanh - Tổng hợp các dẫn xuất indan mới có hoạt tính sinh học

From the 3-acetylaminoindan-1-one obtained during the course of our work, we studied the synthesis of novel indanone derivatives as new antitumor agents, by acidic hydrolysis of the acetamide group, diazotisation and alkylation of the amino group and bromination of the cyclopentanic methylene group. | Tạp chí Hóa học T. 42 4 Tr. 419 - 421 2004 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT INDAN MỚI có HOẠT TÍNH SINH HỌC Đến Tòa soạn 23-9-2003 PHẠM KHÁNH PHONG LAN NGưyẺN THỊ ÁNH NGUyỆT Bộ môn Hóa hữu cơ Khoa Dược Đại học Y Dược Tp. Hồ Chí Minh SUMMARY From the 3-acetylaminoindan-1-one obtained during the course of our work we studied the synthesis of novel indanone derivatives as new antitumor agents by acidic hydrolysis of the acetamide group diazotisation and alkylation of the amino group and bromination of the cyclopentanic methylene group. I - ĐẶT VAN ĐỀ Đi từ axit 3-amino-3-phenylpropanoic đã được đóng vòng tạo dẫn xuất 3-axetyl-aminoindan-1-on tiến hành tại Bộ môn Hóa hữu cơ khoa Dược Đại học Y dược Tp. Hổ Chí Minh với mục đích nghiên cứu các dẫn xuất mới có cấu trúc indan là cấu trúc gần gũi với hệ cyclopenta c thiophen 1 đã bước đầu chứng tỏ hoạt tính kháng ung bướu trên các thử nghiệm in vi tro và in vivo đặc biệt trên mô hình ung thư bạch huyết thực hiện tại Viện Ung thư Quốc gia Mỹ NCI 1 - 3 chúng tôi đã tiến hành các phản ứng hóa học trên vòng cyclopentan của indan để tạo ra các dẫn xuất mới như phản ứng thủy phân nhóm axetamit phản ứng diazo hóa và alkyl hóa nhóm amin trên vòng cyclopentan phản ứng brom hóa nhóm metylen của vòng cyclopentan. II - THỰC NGHIỆM 1. Tổng hợp a Tổng hợp 3-axetylaminoindan-1-on Đi từ benzaldehyt phản ứng qua các giai đoạn tổng hợp axit 3-aminophenylpropanoic 1 bảo vệ nhóm amin dưới dạng axetamit 2 và đóng vòng nội phân tử tạo dẫn xuất 3- axetylaminoindan-1-on 3 với hiệu suất 40 sơ đổ 1 . AC2O AcOH CZ- X COOH 2 NHCOCH3 SOCl2 40 A1C13 CH2C12 O 3 Nhcoch3 Sơ đồ 1 b Biến đổi hóa học trên vòng cyclopentan của indan sơ đồ 2 419 O 3 nhcoch3 60 O 8 NaHCO3 NEt3 HCl EtOH NaNO2 AcOH NHCOCH3 O 6 OH NH2 60 O Br2 AcOH Br Br 50 CH3COOCH2CH2CI 7 nhch2ch2occh3 O O Sơ đồ 2 c Thủy giải nhóm axetamit tạo dẫn xuất muối ammoni Nhóm axetamit của nguyên liệu 3 được thủy giải với HCl trong dung môi rượu etanol 1 . Sau quá trình đun hổi lưu trong 4 giờ chúng tôi thu

• Hoá học
• Công nghệ hóa
• Dẫn xuất indan
• Hoạt tính sinh học
• Hóa hữu cơ
• Chất dẫn xuất
• Kỹ thuật hệ thống công nghệ hóa học
• Hệ thống công nghệ hóa học
• Công nghệ hóa học
• Tối ưu hóa
• Quá trình công nghệ hóa học
• Phương pháp giải thích
• Quy hoạch toán học
• Phương pháp gradient
• Mô hình hóa công nghệ hóa học
• Nghiên cứu công nghệ hóa học
• Mô tả công nghệ hóa học
• giáo trình công nghệ hóa học
• thiết bị công nghệ hóa học
• bài giảng công nghệ hóa học
• công nghệ hóa chất
• tài liệu công nghệ hóa chất
• áp dụng công nghệ hóa chất
• tìm hiểu công nghệ hóa chất
• nghiên cứu công nghệ hóa chất
• công nghệ hóa dầu
• bài giảng công nghệ hóa dầu
• giáo trình công nghệ hóa dầu
• tài liệu công nghệ hóa dầu
• lý thuyết công nghệ hóa dầu