tailieunhanh - Tổng hợp một số dẫn xuất amit của 3-hydroxy-LUP-20(29)-EN-23,28-dioic axit chiết tách từ cây chân chim

Starting from 3 -hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid, isolated with high yield from the plant Schefflera octophylla (Lour.) Harms (Araliaceae), a series of amide esters and amide acids have been synthetized. All the synthetized compounds are new. Their structures were determined by the IR, MS and NMR spectroscopic method. | Tạp chí Hóa học T. 45 1 Tr. 33 - 36 2007 TỔNG HỢP MỘT số DAN xuất AMIT CỦA 3a-HyDROXy-LUP-20 29 -EN-23 28-DIOIC AXIT CHIẾT TÁCH TỪ CÂy CHÂN CHIM Đến Tòa soạn 20-4-2006 TRẦN VÃN LỘC TRẦN VÃN SUNG Viện Hóa học Viện Khoa học vá Công nghệ Việt Nam SUMMARY Starting from 3 a-hydroxy-lup-20 29 -ene-23 28-dioic acid isolated with high yield from the plant Schefflera octophylla Lour. Harms Araliaceae a series of amide esters and amide acids have been synthetized. All the synthetized compounds are new. Their structures were determined by the IR MS and NMR spectroscopic method. I - MỞ ĐẦU Trong quá trình nghiên cứu sàng lọc các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật Việt Nam chúng tôi đã phân lập chất 3a-hydroxy-lup-20 29 -en-23 28-dioic axit 1 từ cây chân chim Schefflera octophylla Lour. Harms với hiệu suất cao 5-7 1 . Trong một bài báo trước đây 2 chúng tôi đã công bố về việc tổng hợp một số dẫn xuất este của chất 1. Trong bài này chúng tôi thông báo việc tổng hợp và xác định câu trúc của một số dẫn xuất amit của chất này. II - THỰC NGHIỆM SKLM phân tích được tiến hành trên bản nhôm tráng sẵn silicagel Merck 60 PF 254 có độ dày 0 2 mm với các hệ dung môi thích hợp dùng thuốc thử là vanilin-H2SO4 có hơ nóng hoặc hơi iốt. Phân lập sản phẩm bằng phương pháp sắc ký cột với chất hấp phụ là silicagel Merck. Đo điểm chảy trên máy Boetius HMK Cộng hoà liên bang Đức . Phổ hổng ngoại được đo dưới dạng viên nén KBr hoặc trong CHCl3 trên máy IFS28 phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR được đo trên máy V ARIAN GEMINI 2000-300 300 MHz cho 1H và 75 MHz cho 13C trong CDCl3 hoặc CD3OD. Chất chuẩn TMS cho 1H-NMR tín hiệu dung môi nội chuẩn cho 13C-NMR. Phổ EI-MS ESI-MS đo trên máy Finnigan MAT TSQ7000 4 5KV . Độ quay cực a D đo trên máy Dip-1000 Digital Polarimeter . 1. Quy trình chung tổng hợp các dẫn xuất 3a-axetoxy-lup-20 29 -en-23 28-dioic axit 23-amit este 3 - 10 Lấy 528 mg 1 1 mmol hoà tan trong 20ml C6H6 khan cho vào 0 53 ml 6 0 mmol oxalylclorit. Hỗn hợp được .