tailieunhanh - Tổng hợp các dẫn xuất indan mới

From the 3-acetyl- and 3-trifluoroacetylaminoindan-1-ones obtained during the course of our work, the synthesis of novel indanes derivatives as new antitumor agents, by acidic hydrolysis of the acetamide group, diazotisation of the amino group and reduction of the carbonyl group was studied. | Tạp chí Hóa học T. 43 1 Tr. 19 - 21 2005 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT INDAN MỚI Đến Tòa soạn 23-9-2003 PHẠM KHÁNH PHONG LAN VŨ HOÀNG ANH Bộ môn Hóa hữu cơ khoa Dược Đại học Y Dược Tp. Hồ Chí Minh SUMMARY From the 3-acetyl- and 3-trifluoroacetylaminoindan-1-ones obtained during the course of our work the synthesis of novel indanes derivatives as new antitumor agents by acidic hydrolysis of the acetamide group diazotisation of the amino group and reduction of the carbonyl group was studied. I - ĐẶT VAN ĐỀ Trong các nghiên cứu gần đây Trung tâm nghiên cứu dược phẩm Normandie CERMN-Viện Đại học Caen-Pháp đã tiến hành tổng hợp các dẫn xuất mới hệ cyclopenta c thiophen 1 đã bước đầu chứng tỏ hoạt tính kháng ung bướu trên các thử nghiệm thực hiện tại Viện Ung thư Quốc gia Mỹ NCl 1 - 3 . Đi theo hướng nghiên cứu này chúng tôi có ý định thay đổi nhân thiophen bằng nhân thom khác. Chúng tôi đã lần lượt xây dựng quy trình tổng hợp axit 3-amino-3-phenylpropanoic bảo vệ nhóm amin và đóng vòng tạo dẫn xuất 3-axetylamino indan-1-on và 3-trifluoroaxetyl-aminoindan-1-on. Từ nguồn nguyên liệu này chúng tôi đã tiến hành các phản ứng thủy phân nhóm bảo vệ axetamit và trifluoroaxetamit diazo hóa nhóm amin khử hóa nhóm cacbonyl của dẫn xuất hiđrôxyindan sơ đồ 1 . II - THỰC NGHIỆM 1. Tổng hợp a Tổng hợp nguyên liệu đầu indan-1-on Đi từ benzalđehit phản ứng qua các giai đoạn tổng hợp axit 3-aminophenylpropanoic 1 bảo vệ nhóm amin dưới dạng axetamit 2a hay trifluoro axetamit 2b và đóng vòng nôi phân tử tạo dẫn xuất 3-axetylaminoindan-1-on 3a và 3- trifluoroaxetylamino indan-1-on 3b sơ đồ 2 . X H F CHO O OH 19 CH2 COOH 2 ___ ACONH4 _ CHO 50 ACOH AC2O I 80 0OC12 I AICI 3 CH2C2I 55 O 3a nhcoch3 Sơ đồ 2 b Thủy giải nhóm bảo vệ tạo dẫn xuất muối ammoni O Sơ đồ 4 Nhóm axetamit và trifluoroaxetamit của nguyên liệu indanon 3 được thủy giải với HCl trong dung môi rượu etanol đun hổi lưu trong 4 giờ thu được sản phẩm muối 1-oxoindan-3-yl ammoni clorua 4. HCl 4a X H 60 4b X F 85 Sơ đồ 3 EtOH d Khử hóa nhóm

• Hoá học
• Công nghệ hóa
• Dẫn xuất indan mới
• Hóa hữu cơ
• Chất dẫn xuất
• Hóa dược
• Kỹ thuật hệ thống công nghệ hóa học
• Hệ thống công nghệ hóa học
• Công nghệ hóa học
• Tối ưu hóa
• Quá trình công nghệ hóa học
• Phương pháp giải thích
• Quy hoạch toán học
• Phương pháp gradient
• Mô hình hóa công nghệ hóa học
• Nghiên cứu công nghệ hóa học
• Mô tả công nghệ hóa học
• giáo trình công nghệ hóa học
• thiết bị công nghệ hóa học
• bài giảng công nghệ hóa học
• công nghệ hóa chất
• tài liệu công nghệ hóa chất
• áp dụng công nghệ hóa chất
• tìm hiểu công nghệ hóa chất
• nghiên cứu công nghệ hóa chất
• công nghệ hóa dầu
• bài giảng công nghệ hóa dầu
• giáo trình công nghệ hóa dầu
• tài liệu công nghệ hóa dầu
• lý thuyết công nghệ hóa dầu