tailieunhanh - Tổng hợp một số dẫn xuất amit của 3-hydroxy-lup-20(29)-en-23,28 với axit amin

Starting from 3 -hydroxy-lup-20(29)-en-23,28-dioic acid, which is isolated with high yield from the plant Schefflera octophylla (Lour.) Harms (Araliaceae), a series of amide esters and amide acids with amino acids have been synthesized. All the synthesized compounds are new. Their structures were determined by IR, MS and NMR spectroscopic methods. | Tạp chí Hóa học T. 45 5 Tr. 531 - 535 2007 TỔNG HỢP MỘT số DAN xuất AMIT CỦA 3a-HyDROXy-LUP-20 29 -EN-23 28 VỚI AXIT AMIN Đến Tòa soạn 3-11-2006 TRẦN VÃN LỘC TRẦN VÃN SUNG Viện Hóa học Viện Khoa học vá Công nghệ Việt Nam SUMMARY Starting from 3a-hydroxy-lup-20 29 -en-23 28-dioic acid which is isolated with high yield from the plant Schefflera octophylla Lour. Harms Araliaceae a series of amide esters and amide acids with amino acids have been synthesized. All the synthesized compounds are new. Their structures were determined by IR MS and NMR spectroscopic methods. I - MỞ ĐẦU Trong số các hợp chất thiên nhiên các chất tritecpen có khung lupan như nhóm betulinic axit có nhiều hoạt tính sinh học lý thú nên ngày càng được quan tâm nghiên cứu về mặt hóa học và dược lý. Bên cạnh hoạt tính chống viêm 1 gần đây người ta mới phát hiện hoạt tính chống khối u 2 3 chống bệnh nấm ngoài da nhiệt đới Leishmania 4 và chống sốt rét 5 . Betulinic axit dihydrobetulinic axit và platinic axit đã được phát hiện là có hoạt tính ức chế sự phiên bản của vi rút HIV-1 trong tế bào lympho H9 6 . Một dẫn xuất chứa nitơ của betulinic axit ký hiệu là RPR-103611 đã được thông báo là một chất kháng HIV 7 . Một dãy các dẫn xuất undecanoic amit của chất lup-20 29 -en-28-oic axit đã được tổng hợp và đánh giá hoạt tính trong tế bào CEM-4 và MT-4 nuôi cấy đối với HIV-1. Ba chất trong số đó có hoạt tính ức chế HIV rõ nét. Nghiên cứu cơ chế tác dụng đã cho thấy những chất này có liên quan tới quá trình thâm nhập của HIV-1 vào tế bào ở giai đoạn liên kết muộn 8 . Sự có mặt của nhóm chức amit trong mạch nhánh là quan trọng cho hoạt tính của các chất này. Các dẫn xuất của betulinic axit có thể liên quan tới sự liên kết muộn của quá trình hoà nhập giữa vi rút và tế bào 9 . Trong quá trình nghiên cứu sàng lọc các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật Việt Nam chúng tôi đã phân lập chất 3a-hydroxy-lup-20 29 -en-23 28-dioic axit 1 từ cây chân chim Schefflera octophylla với hiệu suất cao 5 - 7