tailieunhanh - Nghiên cứu phản ứng của 8-axetyl-7-hidroxi-4-metyulcumarin với các anđêhit thơm
Trong quá trình nghiên cứu phản ứng của 8- axetyl-7- hiđroxi-4- metyl cumarin với các anđehit thơm tác giả không những đã thu được sản phẩm là các xeton – α,β -không no mà còn thu được các sản phẩm của phản ứng Michael. Sản phẩm của phản ứng là tuỳ thuộc vào đặc điểm của nhóm thế có mặt trong các anđehit thơm. Các sản phẩm thu được đã được chứng minh qua các dữ kiện phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ proton và phổ khối lượng. | Tạp chí Khoa học ĐHQGHN Khoa học Tự nhiên và Công nghệ 25 2009 45-48 Nghiên cứu phản ứng của 8-axetyl-7-hidroxi-4-metyulcumarin với các anđêhit thơm Nguyễn Minh Thảo Đỗ Tiến Dũng Nguyễn Xuân Tứ Nguyễn Thị Thu Trang Khoa Hoá Trường Đại học Khoa học Tự nhiên ĐHQGHN 19 Lê Thánh Tông Hà Nội Việt Nam Nhận ngày 28 tháng 6 năm 2006 Tóm tắt. Trong quá trình nghiên cứu phản ứng của 8- axetyl-7- hiđroxi-4- metyl cumarin với các anđehit thơm chúng tôi không những đã thu được sản phẩm là các xeton - a p -không no mà còn thu được các sản phẩm của phản ứng Michael. Sản phẩm của phản ứng là tuỳ thuộc vào đặc điểm của nhóm thế có mặt trong các anđehit thơm. Các sản phẩm thu được đã được chứng minh qua các dữ kiện phổ hồng ngoại phổ cộng hưởng từ proton và phổ khối lượng Trong tài liệu tham khảo 1 và trong một số công trình trước đây 2 3 chúng tôi đã thông báo về sự tổng hợp 8- axetyl-7- hidroxi-4- metyl cumarin và phản ứng ngưng tụ của nó với các anđehit thơm để tạo ra các xeton - a p -không no. Ở bài báo này chúng tôi dự định tiếp tục phát triển phương hướng đó nhưng thực tế chúng tôi đã tìm thấy rằng ngoài các xeton - a p - không no bình thường phản ứng còn tạo ra các sản phẩm theo kiểu của phản ứng Michael tuỳ thuộc vào bản chất nhóm thế trong vòng thơm của hợp phần anđehit R1 Nhóm thế đẩy e. R2 Nhóm thế hút e. Đối với các anđehit thơm không có nhóm hút electron trong phân tử p-đimetylamino-benzanđehit salixylanđehit piperonanđehit và furfural phản ứng chỉ đơn thuần dẫn tới sự tạo thành các xeton - a p - không no I1-4 . Kết quả được giới thiệu ở bảng 1. Tác giả liên hệ. ĐT 84-4-38261853. E-mail nguyenminhthao@ 45 46 . Thảo và nnk. Tạp chí Khoa học ĐHQGHN Khoa học Tự Nhiên và Công nghệ 25 2009 45-48 Bảng 1. Các xeton - a p - không no I1-4 STT I R1Ar Tonc 0C Rf HS Phổ IR cm-1 M m z M VOH VCO Lacton VCO Xeton S- CH 1 p-Đimetylaminophenyl 218-220 0 89 63 3437 1714 1610 950 349 349 2 o-Hidroxiphenyl 236-238 0 83 57 3392 1723 1615 943 3 3 4-Dioximetilenphenyl 237-239 0 87
đang nạp các trang xem trước