tailieunhanh - Tổng hợp các dẫn xuất pirol mới hướng tác dụng sinh học

Cấu trúc dị vòng pirolizin còn tương đối mới mẻ trong hóa trị liệu, với thí dụ điển hình là Mitomycin, một kháng sinh ung thư đang được sử dụng. Đi theo hướng tổng hợp các dẫn xuất vòng pirolizin hướng kháng ung thư, kết hợp với nhân indan và dị vòng xiclopenta(b) thiophen đã được nghiên cứu trước đây, tác giả tiến hành thay thế nhóm amin của nguyên liệu axit 3-amino-3-arylpropanoic, indanon và xiclopenta(b)thiophenon bằng nhân pyrrol theo phản ứng Clauson Kaas tạo tiền đề cho phản ứng đóng vòng tạp dẫn xuất pyrrolizin. | 78 HỘI HÓA HỌC VIỆT NAM PHÂN HỘI HÓA HĨẮJ cơ TỎNG HỢP CÁC DẪN XUẤT PIROL MỚI HƯỚNG TÁC DỤNG SINH HỌC Phạm Khánh Phong Lan Đồ Thị Thuý. Nguyễn Thị Diệu Thúy Trương Thế Ky Bộ môn Hỏa hừu cơ. Khoa Dược Dại học Y Dược TP Hồ Chỉ Minh SUMMARY For the acces to new heterocyles with potential biological interest we implemented the Clauson-Kaas reaction using dimethoxytetrahydrofuran reagent on the 3-amino-3-arylpropanoic acids indanone and cyclopentalb thiophenone derivatives obtained during our work to give the pyrrolic compounds - precursors for the pyrrolizin synthesis by intramolecular cyclization. ĐẶT VẤN ĐỀ Cấu trúc dị vòng pirolizin còn tương đối mới mẻ trong hóa trị liệu với thí dụ điên hỉnh là Mitomycin một kháng sinh kháng ung thư đang được sứ dụng. Đi theo hướng tông hợp các dẫn xuất mang vòng pirolizin hướng kháng ung thư kết hợp với nhân indan và dị vòng xiclopenta Z thiophen đã được nghiên cứu trước đây chúng tôi tiến hành thay thế nhóm amin cùa nguyên liệu axit 3-amino-3-arỵlpropanoic. indanon và xiclopcnta Ịthiophenon bàng nhân pyrrol theo phàn ứng Clauson Kaas tạo tiền đề cho phản ứng đóng vòng tạo dẫn xuất pyrrolizin. Sơ đồ 1 NỘI DƯNG A. Tổng họp l. Tổng hợp nguyên liệu 1 Đi từ benzandehit la và thiophen-3-cacbandehit Ib các axit 3-amino-3 HỘI NGHỊ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ HÓA HỦU cơ TOÀN Qưốc LẦN THỨIII 79 arỵlpropanoic 2a-b được tổng hợp theo phương pháp Rodionov-Johnson 2. Việc đóng vòng các axit 3-amino-3-arylpropanoic 2a-b được thực hiện qua các giai đoạn báo vệ nhóm amin dưới dạng axetamit 4a và triíloaxetamit 4b đóng vòng nội phân tử theo Tricdel-Crafts sử dụng xúc tác AICI3 khan trong diclometan cho sản phẩm 5a và 5b. thủy giải nhóm am it bảo vệ thu được các muối ammoni của indanon 6a và của xiclopenta ỏ thiophenon 6b sơ đồ 2 . Ac2O AcOH a 4a-b NHCOCX3 1 SOCI2 2 AICl3 CH2CI2 HCI EtOH nhcocx3 5a-b Sơ đồ 2 Arỵl X 2 4 5 6 a 0 H 50 80 50 60 b s í. F 50 97 73 53 2. Tồng hợp các dẫn xuất pỉroỉ 3 a Di í ừ các axit ơ-aniino-3-aryỉpropanoic Dựa theo phản ứng .

• Hoá học
• Công nghệ hóa
• Dẫn xuất pirol
• Tác dụng sinh học
• Cấu trúc dị vòng pirolizin
• Dẫn xuất pyrrolizin
• Hóa hữu cơ
• Kỹ thuật hệ thống công nghệ hóa học
• Hệ thống công nghệ hóa học
• Công nghệ hóa học
• Tối ưu hóa
• Quá trình công nghệ hóa học
• Phương pháp giải thích
• Quy hoạch toán học
• Phương pháp gradient
• Mô hình hóa công nghệ hóa học
• Nghiên cứu công nghệ hóa học
• Mô tả công nghệ hóa học
• giáo trình công nghệ hóa học
• thiết bị công nghệ hóa học
• bài giảng công nghệ hóa học
• công nghệ hóa chất
• tài liệu công nghệ hóa chất
• áp dụng công nghệ hóa chất
• tìm hiểu công nghệ hóa chất
• nghiên cứu công nghệ hóa chất
• công nghệ hóa dầu
• bài giảng công nghệ hóa dầu
• giáo trình công nghệ hóa dầu
• tài liệu công nghệ hóa dầu
• lý thuyết công nghệ hóa dầu