tailieunhanh - Tổng hợp các chất dẫn xuất mới của 2-Thioxoquinazolin-4(3H)-On

Two derivatives of 2-thioxoquinazolin-4(3H)-one including compounds 3 and 5 were synthesized by cyclization reaction of anthranilic acid with ethyl isothiocyanate and phenyl isothiocyanate, respectively. Eight novel derivatives of 2-thioxoquinazolin-4(3H)-one including compounds (7a-h) were synthesized by cyclization reaction of derivatives of anthranilic acid with aromatic amines and carbon disulfide in potassium hydroxide/methanol. The obtained compounds were structurally determined by IR, MS, 1 H NMR and 13 C NMR analysis method. | Tạp chí Hóa học T. 45 6A Tr. 103 -108 2007 TỔNG HỢP CÁC DẪN CHAT MỚI CỦA 2-THiÕxOQUINAZOLIN-4 3H -ON Đến Tòa soạn 15-11-2007 NGUYỄN NGỌC VINH1 TRƯƠNG THE KỶ2 CHU ĐÌNH KÍNH3 PHẠM THỊ THANH MỸ3 1Viện Kiểm nghiệm thuốc Tp. Hồ Chí Minh 2Đại học Y Dược Tp. Hồ Chí Minh 3Viện Hóa học Viện Khoa học vá Công Nghệ Việt Nam SUMMARY Two derivatives of 2-thioxoquinazolin-4 3H -one including compounds 3 and 5 were synthesized by cyclization reaction of anthranilic acid with ethyl isothiocyanate and phenyl isothiocyanate respectively. Eight novel derivatives of 2-thioxoquinazolin-4 3H -one including compounds 7a-h were synthesized by cyclization reaction of derivatives of anthranilic acid with aromatic amines and carbon disulfide in potassium hydroxide methanol. The obtained compounds were structurally determined by IR MS 1H NMR and 13C NMR analysis method. I - MỞ ĐẦU Các dẫn chất 2-thioxoquinazolin-4 3H -on thế ở vị trí 3 hiện nay đang được nhiều nhà nghiên cứu quan tâm do chúng có hoạt tính sinh học phong phú như hoạt tính kháng khuẩn hoạt tính chống co giật. 1 - 3 . Trong bài báo này chúng tôi trình bày phương pháp tổng hợp các dẫn chất 2-thioxoquinazolin 4 3H -on thế ở vị trí 3 các phản ứng tổng hợp được mô tả tóm tắt trong sơ đổ 1. Axit anthranilic 1 phản ứng với ethyl isothiocyanat cho hợp chất 3 với phenyl isothiocyanat cho hợp chất 5 4 . Các dẫn chất 7a-h với các nhóm thế được trình bày trong bảng 1 được tổng hợp theo phương pháp của Gamal và công sự bằng phản ứng giữa dẫn chất của axit anthranilic với amin thơm và cacbon disunfit trong môi trường kali hydroxit metanol 5 . II - THỰC NGHIỆM Các thông số Điểm chảy Phổ hổng ngoại Phổ công hưởng từ hạt nhân và Phổ khối tương ứng được đo trên các thiết bị Buchi melting Point B 545 FT-IR Magna-IR 760 Spectrometer Nicolet Bruker AC 500 MHz và HP 5989 B LC MSD-Trap-SL. Tổng hợp dẫn chất 2-thioxoquinazolin-4 3H -on 3-etyl-2-thioxoquinazolin-4 3H -on 3 Đun hổi lưu hỗn hợp gổm 0 05 mol acid anthranilic và 0 06 mol etyl isothiocyanat