tailieunhanh - Tổng hợp các dẫn xuất chứa Halogen của Chrysosplenol C (4’,5,6-trihydroxy-3,3’,7-trimethoxy-flavon), phân lập từ cây Miliusa balansae

Trong quá trình phân lập các chất có trong cây Mai liễu (Miliusa balansae), tác giả đã phát hiện hợp chất chrysosplenol C có hoạt tính gây độc tế bào đối với các dòng tế bào ung thư biểu mô (KB), dòng tế bào ung thư phổi LU, ung thư gan người(Hep-G2), và ung thư màng tim người (RD). Chrysosplenol C được phân lập với lượng lớn nên chúng tôi nghiên cứu tổng hợp một số dưỡng chất chứa halogen của chrysosplenol C để thử hoạt tính sinh học. | Tạp chí Hóa học T. 45 6A Tr. 159 -161 2007 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT CHỨA HALOGEN CỦA CHRYSOSPLeNoL C 4 5 6-TRIHYDROXY-3 3 7-TRIMETHOXY-FLAVON PHÂN LẬP TỪ CÂY MILIUSA BALANSAE Đến Tòa soạn 15-11-2007 NGUyỄN QUẢNG AN Đỗ THỊ THU HƯƠNG TRƯƠNG BÍCH NGÂN TRAN vãn sung Viện Hóa học- Viện Khoa học vá Công nghệ Việt Nam SUMMARy From chrysosplenol C 4 5 6-trihydroxy-3 3 7-trimethoxyflavone isolated from Miliusa balansae five halogenated derivatives have been synthezised. I - ĐẶT VẤN ĐỀ Trong quá trình phân lập các chất có trong cây Mại liễu Miliusa balansae 1 2 chúng tôi đã phát hiện hợp chất chrysosplenol C có hoạt tính gây độc tế bào đối với các dòng tế bào ung thư biểu mô KB dòng tế bào ung thư phổi LU ung thư gan người Hep-G2 và ung thư màng tim người RD . Chrysosplenol C được phân lập với lượng lớn nên chúng tôi nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất chứa halogen của chrysosplenol C để thử hoạt tính sinh học. Một số dẫn xuất khác đã được chúng tôi tổng hợp và nghiên cứu hoạt tính trước đây 3 - 5 . 4 5 6-trihydroxy-3 3 7-trimetoxyflavon chrysosplenol C- 1 II - THỰC NGHIỆM 1. Thiết bị và hoá chất Các tác nhân phản ứng được mua của hãng Merck và Aldrich. Sản phẩm phản ứng được tinh chế bằng phương pháp sắc ký cột với chất hấp phụ silica gel Merck . Phổ cộng hưởng từ hạt nhân được đo trên máy Bruker Advance 500 trong dung môi CDCl3. Tổng hợp các dẫn xuất chứa halogen của chrysosplenol C Chất 2 4 6-di- 4-fluobenzoyl -5-hydroxy-3 3 7-trimetoxyflavon Hòa tan 36 mg chất 1 trong 5 ml CH2Cl2 . Dung dịch được thêm vào 55 2 mg EDC 1- 3-dimetylaminpropyl -3-etylcacbodiimit 24 2 mg DMAP dimetylamino piridin và 42 mg 4-fluobenzoic axit. Phản ứng diễn ra ở nhiệt độ thường và được khuấy trong 8 giờ. Rửa hỗn hợp phản ứng bằng nước cất. Chất tinh khiết được phân lập bằng sắc ký cột trên silica gel. 1H-NMR CDc13 S ppm 12 63 s 1H 5- OH 8 24 - 8 28 4H m-vòng fluobenzoyl 7 82 1H d 1 9 Hz 7 40 1H dd 8 4 và 1 9 Hz 7 32 1H d 8 4 Hz 7 17-7 23 4H m- vòng fluobenzoyl 6 60 1H s 3 93 3H s 3 92 3H s 3 91 3H