tailieunhanh - Tổng hợp và phổ khối lượng của một số dẫn xuất 1-aryltetrazol

Các hợp chất tetrazol đã được biết đến từ lâu một số trong chúng có hoạt tính sinh học và được dùng làm thuốc chữa bệnh như thuốc kháng sinh, thuốc chữa tiểu đường, thuốc tim mạch. Ngoài ra các muối tetrazoli có thể bị khử thành chất màu fomazan để làm phẩm nhuộm. Cấu tạo của các fomezan đã được xác định qua các phương pháp phổ UV, H-, C-NMR và phổ khối lượng. Để góp phần giải thích cấu tạo của tetrazol tác giả đã tổng hợp nghiên cứu phổ khối của một số dẫn xuất 1-aryltetrazol trước đây chưa được nghiên cứu một cách đầy đủ. | HỢI NGHỊ KHOA HỌC VẦ CỒNG NGHỆ HỎA HỌC Hữu cơ TOĂN QUỎC LẦN THƠ IV 257 TỒNG HỢP VÀ PHỔ KHỐI LƯỢNG CỦA MỘT số DÃN XUĂT 1-ARYLTETRAZOL SYNTHESIS AND MASS SPECTROSCOPY OF SOME DERIVATIVES OF 1-ARYLTETRAZOLES Nguyễn Đĩnh Triệu Hoàng Thị Lý Dương Thị Uyên Phạm Thị Ngọc Hà Lê Thị Minh Hằng Khoa Hỏa học-Trường Dại học Khoa học Tự nhiên-ĐHQG Hà nội I ABSTRACT Some derivatives of 1-aryltetrazoles were synthesized by the interaction of hydrazoic acid and arylamines in present of triethylorthofomiate. The structure of products were identified by uv and Mass spectroscopy. The mechanism of the fragmentation of the molecules was explained. Các hợp chat tetrazol đã được biết đến từ lâu một số trong chúng có hoạt tính sinh học và được dùng làm thuốc chữa bệnh như thuốc kháng sinh thuốc chữa tiểu đường thuéc tim mạch. Ngoài ra các muối tetrazoli có thể bị khử thành chất màu fomazan để làm phẩm nhuộm 1 2 3 . cấu tạo của các fomazan đã được xác định qua các phương pháp phổ ƯV 1H- 13C-NMR và phổ khối lượng. Để góp phần giải thích cấu tạo của tetrazol chúng Ị. tôi đẫ tổng hợp và nghiên cứu phổ khối của một số dẫn xuất 1-aryltetrazol trước đây chưa được nghiên cứu một cách đầy đủ. Một số dẫn xuất 1-aryltetrazol đã được điều chế dựa trên phương pháp đã biết 4 5 cho amin thơm phản ứng với muối natriazit NaNj có mặt trietylorthofomiat HC OC2Hs 3 theo sơ đồ sau ị __________ N-------------N I A- XTU _L HC CC2H5h à J J I Ar NH2 NaN3 --------- z Ar bL I C I H Ar C6H5- p-HOOC-C6H4- 0- và p-NO2-C6H4- 4-C6H5-C6H4- 4-C6H5-N N-C6H4- 1-naphtyl 2-piriđinyl Kết quả tổng hợp được cho ở bảng 1. Sản phẩm là các chất rắn có điểm chảy xác 1 định hiệu suất đạt 20-50 . Phổ ƯV của các chất được ghi trong dung môi etanol khan í cho hấp thụ Xmax trong vùng từ 210-300nm nồng độ 30mg l . Nhìn chung phồ ƯV của các ị aryltetrazol không khác biệt nhiều so với phổ ưv của các aren tương ứng cỏ thể là do sự ỉ liên hợp kém cùa vòng tetrazol với vòng thơm. Phổ khối của các hợp chất tetrazol cho các ion phân tử