tailieunhanh - Tổng hợp và nghiên cứu một số Aroylhiđrazon của Perilanđehit, Carvon và Menthon

Perilanđehit (hay 7-oxomentha-1, 8-đien), carvon (hay mentha-1,8-đien-6-on) và menthon (hay menthan-3-on) là những hợp chất cacbonyl có nhiều trong tinh dầu, nhưng đều có thể tổng hợp từ limonen. Các hợp chất cacbonyl này đã được nghiên cứu nhiều, song chưa thấy công trình nào khảo sát aroylhiđrazon của chúng. Trong thông báo trước đây, tác giả đã khảo sát một dãy aryloxiaxetohiđrazon của perilanđehit. Báo cáo này đề cập đến các kết quả tổng hợp và nghiên cứu một số aroylhiđrazon của ba hợp chất cacbonyl nêu trên. | 140 HỘI HÓA HỌC VIỆT NAM - PHÂN HỘI HÓA HŨtJ cơ TÔNG HỢP VÀ NGHIÊN cứu MỘT SỐ AROYLHIDRAZON CỦA PERILANĐEHIT CARVON VÀ MENTHON Trần Quốc Sơn1 Nguyễn Tiến Công2 Nguyễn Thị Nhung2 1 Trường ĐỈỈSP Hà Nội 2 Trường ĐHSP TP. Hồ Chí Minh ABSTRACT Twelve aroylhidrazones of per lllaldehyde carvone and menthone have been synthesized. Their structure have been confirmed by IR 1H-NMR nC-NMR. and mass spectra. Six of these compounds have been tested for bactericidal and fungicidal activities it is found that the derivatives of perillaldehyde exhibit higher activity than the others. MỞ ĐẦƯ Perilanđehit hay 7-oxomentha-l 8-đien carvon hay mentha-l 8-đien-6-on và menthon hay menthan-3-on là những hợp chất cacbonyỉ có nhiều trong tinh dầu 1 2 nhưng đều có the được tông hợp từ limonen 3 4 . Các hợp chất cacbonyl này đã được nghiên cứu nhiều song chưa thấy công trình nào kháo sát aroylhidrazon của chúng. Trong thông báo trước đây 5 chúng tôi đã khảo sát một dãy aryloxiaxctohidrazon cứa perilanđehit. Báo cáo này đề cập đến các kết quả tổng hợp và nghiên cứu một số aroylhidrazon cúa ba hợp chất cacbonỵl nêu trên. THỰC NGHIỆM Perilanđehit í à sản phẩm tách được từ tinh dầu tía tô carvon từ tinh dầu thì là còn menthon lấy được từ tinh dầu bạc hà hoặc tổng hợp từ menthol theo 6 . Các aroylhidrazin được tổng hợp từ các axit thom tương ứng qua các giai đoạn este hoá và hidrazit hoá. Đun hồi lưu hỗn hợp gồm hợp chất cacbonyl và aroylhidrazin với tỷ lệ mol 1 1 trong dung môi toluen khan có sử dụng bộ phận tách nước Dean-Stark. Đe nguội hồn hợp phản ứng đuổi bớt dung môi hidrazon tách ra ở dạng tinh thế được lọc và kểt tinh lại nhiều lẩn đến nhiệt độ nóng chảy ổn định. Phản ứng xảy ra theo sơ đồ RR C-0 H2N NH-CO-Ar RR C N-NH-CO-Ar H2O RCOR là perilanđehit carvon và menthon Ar là C6H5 3-NO2C6H4 4-NO2C6H4 và 4-CH3OC6H4. Phổ IR 1I-NMR. 13C-NMR HMQC HMBC và MS được đo tại Viện Hóa học còn hoạt tính sinh học được thăm dò tại Viện Hóa học các hợp chất thiên nhiên cả hai đêu thuộc Viện Khoa học và .