tailieunhanh - Tổng hợp một số amit của axit antranilic, bước đầu thăm dò hoạt tính sinh học của chúng

Axit antranilic là một amino axit mà hai nhóm chức amino axit mà hai nhóm chức amino và cacboxyl ở vị trí oriho trên vòng benzen nên nó có thể chuyển hóa thành nhiều dẫn xuất khác nhau vì vậy chúng là chất trung gian trong tổng hợp hữu cơ. Các tác giả trước đây đã tổng hợp các este khác nhau trong đó có este metyl antranilat được dùng nhiều trong mỹ phẩm và thực phẩm. Hiđrazit của axit này cũng đã được tổng hợp và thử hoạt tính sinh học. Các amit thường có hoạt tính sinh học như kháng khuẩn, kháng nấm và các hoạt tính sinh học khác vì vậy trong bài báo này tác giả tổng hợp một số amit của axit antranilic và bước đầu thăm dò hoạt tính sinh học của chúng. | HỘI NGHỊ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ HÓA HŨU cơ TOÀN ọuốc LAN THỨI1I 69 TÓNG HỢP MỌT SÓ AM1T CỦA AXIT ANTRANILIC BƯỚC ĐẦU THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHỦNG Nguyên Thị Thu Lan. Lê Huỳnh Nguyễn Trường Dại học Khoa học. Đại học Huế SUMMARY Amide of N-acetamidoanthranilic were synthesized from N-acetylanthranilic and amines via the acid chlorides derivatives and others amines. Refined product was characterized using different techniques such as uv ỊR. H-NMR and i C-NMR. DAT VẤN DÈ Ax it antranilic là một amino ax it mà hai nhóm chức amino và cacboxyl ở vị trí ortho trên vòng bcnzen nên nó có thê chuyên hóa thành nhiều dẫn xuất khác nhau vì vậy chúng là chất trung gian trong tống hợp hữu cơ. Các tác giá trước dây dã tông hợp các estc khác nhau trong đó este metyl antranilat dược dùng nhiều trong mỳ phấm và thực pham 1. 2 . Hidrazit của axil này cùng đã được tồng hợp và thử hoạt tính sinh học 3 Các am it thường có hoạt tỉnh sinh học như kháng khuẩn kháng nấm và các hoạt tính sinh học khác vì vậy trong bài báo này chúng tôi tống hợp một so amit cúa axit antranilic và bước đau thăm dò hoạt tính sinh học cùa chúng. Tllực NGHIỆM 1. Thăm dò tổng hợp amit từ axil antranilic và este metyl antranilat 2. Tông hợp axit o-axctamidobenzoic N-axetỵlanthranilic axit 70 HỘI HÓA HỌC VIỆT NAM PHÂN HỘI HÓA HŨU cơ 3. long hợp o-axetamido-N-phenyỉbenzamit COC1 NHCOCH3 C6H5NH2 CONHC6H5 HCOCH 3 4. Tống hợp o-axetamido-N N điphenylbenzamit CON C6H5 2 HCOCH3 Chúng tôi đã thăm dò tổng hợp amit của axit antranilic đi từ axit antraniỉic và estc metyl antranilat với các amin khác nhau song phản ứng đã không xảy ra mặc dù đã đun hồi lưu hỗn hợp phản ứng trong thời gian khá dài 20-30 giờ . Bằng phương pháp bảo vệ nhóm chức amino và tiếp theo là thực hiện sự chuyến hóa nhóm cacboxyl thành clorua axit băng tác nhân SOCL. sau đó mó i cho phản ứng với am in. lúc này phán ứng mới thu được kết tủa amil tạo ra. Chất đầu là axit antranilic được kết tinh lại trong nước nóng các amit thu được là các chất rắn