tailieunhanh - Điều chế và tính chất của 5-[4-AXETAMIDO-2-HIDROXI)PHENYL]-1,3,4-OXADIAZOL-2-THIOL

Bài báo tổng hợp một số dẫn xuất của 1,3,4-oxadiazol qua phản ứng thiocacbamoyl hóa benzoyl hidrazit bằng tetramrtylthiuramdisunfua. | 12 HỘI HÓA HỌC VIỆT NAM - PHÂN HỘI HỎA Hữu cơ ĐIÈU CHÉ VÀ TÍNH CHẮT của 5- 4-AXETAMIDO-2-HIDROXI PHENYL -1 3 4-OXADIAZOL-2-THIOL Lưu Vân Bôi Đào Thị Nhung Nguyễn Thị Sơn Hoàng Đức Quang Khoa Hoá học Trường Đại học Khoa học Tự nhiên ĐHQGHN Abstract Thiocarbamoyl at ion of 4-axetamido-2-hydroxybenzoyl hydrazide by tetra methylthiu ram disulphide TMTD in dimethylfocmamide afforded 5- 4-acetamido-2-hydroxy phenyl -1 3 4-oxadiazole-2-thiol. The reaction of which with N-a-cloacetanilit derivatives 2- N-carboxamidophenylmethylthiol -5- 5-acetamido-2-hydroxyphenyl -1 3 4-oxadiazol have been obtained. I-MỞĐÀƯ Trước đây chúng tôi đã thông báo về việc tổng hợp một số dẫn xuất của 1 3 4-oxadiazol qua phản ứng thiocacbamoyl hoá benzoyl hidrazit bàng teưametylthiuram disunfua TMTD 1 2 . Nhàm tiếp tục hướng nghiên cứu này chúng tôi tiếp tục tổng hợp hợp chất 5- 4-axetamido-2-hidroxi phenyl -l 3 4-oxadiazol-2-thiol và trên cơ sở phản ứng cùa nhóm thiol với tác nhân N-a-cloaxetanilit để chuyển hoá chúng thành các hợp chất hữu cơ chứa lưu huỳnh đa ứng dụng. II - THẢO LUẠN KÉT QUẢ Hợp chất 5- 4 axetamido-2-hidroxi phenyl -l 3 4-oxadiazol-2-thiol được tổng hợp theo sơ đồ sau COOH COOCH3 COOCH3 CONHNH2 NH2 I nh2 li NHCOCH3 NHCOCH3 H3CCOHN Metyl 4-aminosalixylat II được chuyển hoá thành metyl 4-aminosalixylat theo phương pháp đã được mô tả trước đây 3 . Trong phản ứng này metanol vừa làm chất tham gia phản ứng vừa được sử dụng làm dung môi nên lượng metanol được lấy dư. Từ hợp chất này bằng cách axetyl hoá nhóm amino chúng tôi nhận được metyl 4-axetamido-2-hidroxibenzoat III . Phản ứng được tiến bằng cách cho metyl 4-aminosalịxylat tác dụng với anhidrit axetic ở nhiệt độ 75 C trong thời gian 5-7 phút. Phản ứng xảy ra nhanh và cho hiệu suất cao 95 . Bằng phản ứng của metyl 4-axetamido-2-hidroxibenzoat với hidrazin hiđrat 80 trong etanol sôi trong 12h chúng tôi đã nhận được hợp chất 4-axetamido-2-hidroxibenzoyl hidrazit IV . Tiếp theo hợp chất IV được thiocacbamoyl hoá bằng .