tailieunhanh - Bài giảng Cơ chế phản ứng

Bài giảng Cơ chế phản ứng bao gồm những nội dung về phản ứng hữu cơ; phân loại phản ứng hữu cơ (phản ứng thế, phản ứng khử, phản ứng cộng, phản ứng súc hợp aldol). Bài giảng hữu ích với các bạn chuyên ngành Hóa học, mời các bạn tham khảo để bổ sung thêm kiến thức về lĩnh vực  này. | CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Là xem xét các phản ứng dưới ba góc độ: Các giai đoạn của phản ứng Bản chất của sự đứt và thành lập các nối đặc trưng của phản ứng Trạng thái chuyển tiếp của phản ứng Giải thích sản phẩm sinh ra phù hợp với quá trình thực nghiệm. PHẢN ỨNG HỮU CƠ ĐẶC ĐIỂM -Diễn ra với tốc độ chậm -Các phản ứng thường thuận nghịch, hiệu suất phản ứng không cao. -Các phản ứng thường xảy ra theo nhiều hướng khác nhau tạo thành hỗn hợp sản phẩm. dùng nhiệt, xúc tác và kĩ thuật thực hiện phản ứng PHÂN LOẠI 1. Phản ứng thế (Substituation) CH3-H + Cl2 → CH3-Cl + HCl 2. Phản ứng cộng CH2=CH2 + Cl-Cl → Cl-CH2CH2-Cl 3. Phản ứng tách loại H-CH2-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ 4. Phản ứng oxi hóa khử CH3-CH=O + H2 → CH3-CH2-OH CH2=CH2 + [O] + H2O → HO-CH2-CH2-OH 5. Phản ứng chuyển vị: có thể làm thay đổi khung Carbon. C 6 H 5 C H C H C H 2 O H H C 6 H 5 C H C H C H 2 O H C N O H R ' R H R C O N R ' H phân cắt liên kết + Phân cắt đồng ly: tạo các gốc tự do + Phân cắt dị li: Tạo các ion, carbocation, carbanion kiểu cơ chế phản ứng + Cơ chế Nucleophil(thân hạch-hạt nhân) + Cơ chế Electrophil(thân electron-điện tử) + Cơ chế gốc tự do ứng thế gốc tự do: Gồm ba giai đoạn 250–4000c X2 2X. : Giai đọan khơi mào Hoặc ánh sáng tử ngoại (h۷) 2X. + RH H–X + R. : Giai đọan truyền đi R. + X2 R–X + X. X. + X. X2 R. + R. R–R : Giai đọan kềt thúc X. + R. R–X Phản ứng thế Cl2, Br2 vào alkan theo cơ chế gốc tự do I. Phản ứng thế 2. Phản ứng thế thân hạch Chất thân hạch: là 1 anion âm hoặc phân tử trung hòa có mang 1 đôi điện tử tự do Các chất thân hạch điển hình: H–O–H, R–NH2, C≡N- , R–MgX, H–O- a). Thế thân hạch lưỡng phân tử SN2: Là phản ứng bậc hai, giai đọan chuyển tiếp có cả hai chất. Chất nền Sản phẩm Chất thân hạch Trạng thái chuyển tiếp Nhóm xuất. (nghịch chuyển cấu hình) thân hạch đơn phân tử SN1: Là phản ứng bậc một Trạng thái trung gian qua ion cacbonium Vd: Hỗn hợp tiêu triền Phản ứng thế thân hạch Bảng so sánh điều kiện của phản ứng thế thân | CƠ CHẾ PHẢN ỨNG Là xem xét các phản ứng dưới ba góc độ: Các giai đoạn của phản ứng Bản chất của sự đứt và thành lập các nối đặc trưng của phản ứng Trạng thái chuyển tiếp của phản ứng Giải thích sản phẩm sinh ra phù hợp với quá trình thực nghiệm. PHẢN ỨNG HỮU CƠ ĐẶC ĐIỂM -Diễn ra với tốc độ chậm -Các phản ứng thường thuận nghịch, hiệu suất phản ứng không cao. -Các phản ứng thường xảy ra theo nhiều hướng khác nhau tạo thành hỗn hợp sản phẩm. dùng nhiệt, xúc tác và kĩ thuật thực hiện phản ứng PHÂN LOẠI 1. Phản ứng thế (Substituation) CH3-H + Cl2 → CH3-Cl + HCl 2. Phản ứng cộng CH2=CH2 + Cl-Cl → Cl-CH2CH2-Cl 3. Phản ứng tách loại H-CH2-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ 4. Phản ứng oxi hóa khử CH3-CH=O + H2 → CH3-CH2-OH CH2=CH2 + [O] + H2O → HO-CH2-CH2-OH 5. Phản ứng chuyển vị: có thể làm thay đổi khung Carbon. C 6 H 5 C H C H C H 2 O H H C 6 H 5 C H C H C H 2 O H C N O H R ' R H R C O N R ' H phân cắt liên kết + Phân cắt đồng ly: tạo các gốc tự do + Phân cắt dị li: