tailieunhanh - Bài giảng Aldehyd ceton

Bài giảng Aldehyd ceton được biên soạn nhằm giúp các bạn đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các aldehid và ceton đơn giản; trình bày được cấu trúc nhóm C=O và cơ chế phản ứng cộng nucleophil, các phản ứng chính của aldehid và ceton, đưa ra được một số phương pháp chính điều chế aldehid, ceton va ý nghĩa y học của các hợp chất trên.   | ALDEHYD CETON 4 TIẾT (2) MỤC TIÊU Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các aldehid và ceton đơn giản. Trình bày được cấu trúc nhóm C=O và cơ chế phản ứng cộng nucleophil. Trình bày được các phản ứng chính của aldehid và ceton. Đưa ra được một số phương pháp chính điều chế aldehid, ceton va ý nghĩa y học của các hợp chất trên. DANH PHÁP Aldehid R-CH=O CH3CH2CHO propanal Ceton LÝ TÍNH Aldehid formic là chất khí, các aldehid khác là chất lỏng hoặc rắn. Aldehid nhẹ dễ tan trong nước, thường có mùi cay, aldehid cao không tan trong nước, thường có mùi thơm. Các ceton đầu dãy ở dạng lỏng, hòa tan được trong nước. Từ 6C trở lên khó tan. CẤU TẠO-HÓA TÍNH -Phản ứng cộng thân hạch -Phản ứng oxi hóa–khử -Phản ứng của Hα Phản ứng cộng thân hạch Cơ chế Bisulfit bị phân hủy khi tác dụng với acid loãng. Cộng NaHSO3 Bisulfit là kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hòa Cộng cianur - tạo thành halohidrin Cianohidrin là một nitril được dùng để sản xuất một hidroxiacid Cộng alcol - tạo thành acetal Acetal bền với base. Dễ bị cắt với acid ở t0 thường. Các ceton khó cộng với alcol hơn (tạo thành cetal) Cơ chế: Phản ứng với phospho pentaclorid C6H5-CH=O + PCl5 → C6H5-CHCl2 + OPCl3 Benzylidenchlorid Cơ chế: Cộng với dẫn xuất amoniac Cơ chế Chất dẫn xuất amoniac Sản phẩm 2. Phản ứng oxi hóa-khử Phản ứng oxi hóa - Aldehid rất dễ bị oxid hóa. Tác chất Tollens: Ag+/amoniac, Ag(NH3)2 . RCHO + Ag(NH3)2 → RCOOH + 2Ag↓ Dung dịch không màu gương bạc Thuốc thử Fehling: Cu2+/OH- R CHO + Cu2 → RCOO + Cu2O↓ dung dịch xanh đỏ gạch - Ceton khó bị oxy hóa Phản ứng khử Aldehid cho alcol 1o CH3CH=CH CHO + H2/Ni → CH3CH2CH2CH2OH CH3CH=CH CHO + NaBH4 →CH3CH=CHCH2OH Ceton cho alcol 2o NaBH4: Khử yếu, chỉ khử aldehyd ceton LiAlH4: Khử mạnh, khử mọi nối C=O Cơ chế: 3. Phản ứng của Hα . Thế Hα bỡi chlor CH3-CH=O + Cl2 → Cl3C-CH=O (cloral) Cl3C-CH=O + H2O → Cl3C-CH(OH)2 (cloral hydrat tinh thể, bền) Dùng làm thuốc an thần . Súc hợp aldol: các ceton khó . | ALDEHYD CETON 4 TIẾT (2) MỤC TIÊU Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các aldehid và ceton đơn giản. Trình bày được cấu trúc nhóm C=O và cơ chế phản ứng cộng nucleophil. Trình bày được các phản ứng chính của aldehid và ceton. Đưa ra được một số phương pháp chính điều chế aldehid, ceton va ý nghĩa y học của các hợp chất trên. DANH PHÁP Aldehid R-CH=O CH3CH2CHO propanal Ceton LÝ TÍNH Aldehid formic là chất khí, các aldehid khác là chất lỏng hoặc rắn. Aldehid nhẹ dễ tan trong nước, thường có mùi cay, aldehid cao không tan trong nước, thường có mùi thơm. Các ceton đầu dãy ở dạng lỏng, hòa tan được trong nước. Từ 6C trở lên khó tan. CẤU TẠO-HÓA TÍNH -Phản ứng cộng thân hạch -Phản ứng oxi hóa–khử -Phản ứng của Hα Phản ứng cộng thân hạch Cơ chế Bisulfit bị phân hủy khi tác dụng với acid loãng. Cộng NaHSO3 Bisulfit là kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hòa Cộng cianur - tạo thành halohidrin Cianohidrin là một nitril được dùng để sản xuất một hidroxiacid