tailieunhanh - Ebook Hóa học hữu cơ: Phần 2

Nối tiếp nội dung phần 1 cuốn sách "Hóa học hữu cơ", phần 2 giới thiệu tới người đọc các nội dung: Ete, Andehyt và xêton, Axit cacbônxylic và dẫn xuất của nó, amin, gluxit,. nội dung chi tiết. | Đào Hùng Cường 133 http a - Naphtol Antranol-1 Antranol Phênantrol-4 . TÍNH CHẤT VẬT LÝ. Hợp chất đơn giản nhất của dãy này là phênol ít tan trong nước ở nhiệt độ thường. Do có khả năng tạo thành liên kết hyđrô nên phênol có nhiệt độ sôi cao. Các hợp chất phênol khác hầu như không tan trong nước. . PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ. . Phương pháp công nghiệp. Một số lượng rất lớn phênol được điều chế trong công nghiệp bằng phương pháp như phòng thí nghiệm. Ngoài ra còn có một số phương pháp dùng để điều chế phênol trong công nghiệp như sau a. Chưng cất nhựa than đá ở 170-2400C để thu phênol thô. Dung dịch phênol sau khi loại naphtalen cho tác dụng với NaOH thu được phênolat. Tách loại các chất không tác dụng với NaOH có trong dung dịch sau đó cho khí CO2 dư vào để chuyển phênolat thành phênol tự do và chưng cất lấy phênol. b. Phản ứng nung nóng chảy benzensufônat natri với NaOH phương pháp kiềm nóng chảy . C6H5SO3Na NaOH-------- C6H5OH Na2SO3 NaOH Na2SO3 c. Phương pháp thuỷ phân clobenzen. - Thuỷ phân clobenzen bằng hơi nước dưới áp suất thích hợp ở nhiệt độ cao có xúc tác đồng kim loại phương pháp Rasic . CôHs HCl O2----------- CịJ UCl H2O C6H5Cl H2OCu 4250 C C6H5OH HCl - Thuỷ phân bằng NaOH nóng chảy. 3600 C 315at C6H5Cl NaOH 3 C 315at C6ƯONa C6H5OH http Đào Hùng Cường 134 d. Ôxy hoá tôluen hoặc cumen izôprôpylbenzen . C6H5CH3 O2x C6H5OH CH3 CH3 CH CH3 CH3 C OOH OH O2 kk H2O h 1000 C II CH3 C CH3 O Phương pháp ôxy hoá cumen là phưong pháp quan trọng nhất vì cả hai sản phẩm tạo thành đều có ý nghĩa lớn sử dụng trong công nghiệp. . Các phương pháp tổng hợp. a. Thuỷ phân muối điazôni. C6H6 HNO3 H2SO4 c6H5NO2 Fe HCẲ C6H5NH2 NaNO2 HCiL C6H5N2 Cl- C6H5N2 Cl- H2O t0C C6H5OH N2 HCl b. Phương pháp kiềm nóng chảy cũng được sử dụng trong phòng thí nghiệm. p-CH3C6H4SO3Na NaOH 3000 C p-CH3C6H ONa H2SO4 p-CH3C6HịOH c. Tổng hợp phênol bằng phản ứng thế SN. HNO3 H2SO4 Cl NO2 O2N NO2 NaOH ONa NO2 NO2 H OH NO2 NO2 OH NO2 Axit picric NO2 HNO3 .