tailieunhanh - Báo cáo " Nghiên cứu chuyển hoá 3-oxominovin thành ancaloit minovin "

Nghiên cứu chuyển hoá 3-oxominovin thành ancaloit minovin | Tạp chí Hóa học T. 46 2 Tr. 169 - 171 2008 NGHIÊN CỨU CHUYỂN HÓA 3-OXOMINOVIN THÀNH ANCALOIT MINOVIN Đến Tòa soạn 22-6-2007 PHAN ĐÌNH CHÂU Bộ môn Công nghệ Hóa dược-HCBVTV Trường Đại học Bách khoa Hà Nội SUMMARY Minovine ịl an alkaloid of Vinca minor was prepared by transformation of 3-oxominovine 3 is threes steps The first the compound 3 was reacted with P2Cf into 3-thioxo-minovine 4 methylattion of that gave the salt 5 and in the end this product was reduced with NaBH4 to form minovine 1 . I - ĐẶT VẤN ĐỀ Racemic minovin 1 là ancaloit của cây Vinca minor lần đầu tiên được I. Mokry và cộng sự 1 2 phân lập ra cùng vói racemic vincadifformin 2 . Minovin có dạng bột trắng vô định hình điểm chảy 79 - 80 C công thức nguyên C22H2SN2O2. Cũng như các ancaloit khác thuộc nhân aspidosperma. Minovin được sử dụng để biến đổi thành những hợp chất có hoạt tính sinh học thuộc khung quebrachamin sử dụng trong y dược. Với ứng dụng như thế nên ancaloit minovin được nhiều nhà hóa học quan tâm và nhiều công trình tổng họp toàn phần về hợp chất này cũng được công bố 3 4 . Trong công trình này chúng tôi trình bày phương pháp điều chế minovin 1 bằng cách chuyển hóa hợp chất mà chúng tôi tổng hợp ra trong một số công bô trước đây là 3-OXO-minovin 3 5 6 II - THỰC NGHIỆM - Để theo dõi phản ứng và thử độ tinh khiết của các hợp chất điều chế được chúng tồi dùng sắc ký bàn mỏng loại Kieselgel 60 F254 trên đế nhôm của Merck hiện màu bằng dung dịch Ceri-II-sunfat. - Phân lập sản phẩm được tiến hành trên sắc ký tấm loại Kieselgel 60 F2 4 J66 rộng 20 X 20 dày 1 5 mm. - Phổ hồng ngoại IR các chất tổng hợp ra được đo trên máy Spectromom 2000. - Phổ H-NMR do trên máy VARIAN XL-100 A - Phổ khối MS đo trên máy JEOL-01-SG-2 70 eV . l-Metyl-16- metoxi-cacbonyl -3-thioxo-2 16-dcdihidro-aspidosper-midin 3-thioxominovin 4 Trong luồng khí argon trong bình cáu có sinh hàn hồi lưu trên có ống ngăn ẩm CaCl2 hòa tan 150 mg 0 4 mmol 3-oxominovin 3 trong 10 ml hỗn hợp benzen-tetrahidrofuran khan 1 1 cho vào đó .