tailieunhanh - Báo cáo " Tổng hợp và cấu trúc dãy hiđrazon chứa vòng furoxan đi từ axit isoeugenoxiaxetic "

Tổng hợp và cấu trúc dãy hiđrazon chứa vòng furoxan đi từ axit isoeugenoxiaxetic | Tạp chí Hóa học T. 47 6 Tr. 720 - 724 2009 TỔNG HỢP VÀ CẤU TRÚC DÃY HIDRAZON CHỨA VÒNG FUROXAN ĐI TỪ AXIT ISOEUGENOXIAXETIC Đến Tòa soạn 31-12-2008 HOÀNG THỊ TUYẾT LAN NGUYỄN HŨU đĩnh2 Trường Đại học Giao thông vận tải 2Trường Đại học Sư phạm Hà Nội ABSTRACT A series of nine hydrazones has been synthesized by condensation of 2-methoxy-4- 3-methyl-2-oxide-l 2 5-oxadiazol-4-yl phenoxyacetylhydrazine with aromatic aldehydes. The structure of compounds has been confirmed by IR H NMR and l3C NMR. MỞ ĐẦƯ Dị vòng l 2 5-oxadiazol-2-oxit còn gọi là vòng furoxan trước đây còn ít được chú ý. Gần đây người ta đã phát hiện thấy một số hợp chất chứa vòng furoxan l 2 5-oxadiazole-2-oxit có khả năng kháng nấm diệt vi khuẩn có tác dụng đối với hệ thống thần kinh điều khiển co dãn mạch máu 1 2 Đặc biệt các furoxan là các chất giải phóng nitơ oxit NO trong điều kiện sinh lý trong cơ thể giống như glyxeryl trinitrat hoặc natri nitroprusside đã được dùng trong trị liệu bệnh tim mạch 3 4 . Những phát hiện đó đã khuyến khích việc tổng hợp và nghiên cứu các hợp chất có chứa vòng furoxan. Trong công trình trước 5 chúng tôi đã thông báo việc chuyển hoá axit isoeugenoxyaxetic thành 2-metoxy-4- 3-metyl-2-oxide-1 2 5-oxadiazol-4-yl phenoxyaxetyl-hidrazin kí hiệu Hy . Bài báo này trình bày kết quả ngưng tụ hidrazit Hy với một số anđehit thom nhằm tạo ra dãy hidrazon chứa vòng furoxan. Tổng hợp các chất 2-Metoxy-4- 3-metyl-2-oxide-1 2 5-oxadiazol-4-yI phenoxyaxetylhiđrazin Hy dược tổng hợp từ axit isoeugenoxyaxetic 6 qua 3 giai đoạn phản ứng kế tiếp nhau 5 Các hidrazon 1-9 được điều chế theo sơ đồ sau ArCHO H c NHN CHAr och3 o-ch2c o 1-9 Đun hồi lưu hỗn hợp gồm 2 mmol Hy 2 mmol anđehit thơm ArCH O và một lượng etanol tối thiểu vừa đủ tan hết chất đầu trong vòng 8 -HO giờ. Sau đó làm lạnh hỗn hợp phản ứng lọc lấy chất rắn kết tinh lai trong dung môi thích hợp. Kết quả tổng hợp các hidrazon 1-9 dược trình bày ở bảng 1. Nhiệt độ nóng chảy đo trên máy GALLENKAMP MPD-350. 720 Bảng 7 Kết quả tổng hợp