tailieunhanh - Báo cáo " Tổng hợp một số xeton anpha, beta- không no đi từ 3-axetyl-7-Metoxi 4-Metylcumarin "

Tổng hợp một số xeton anpha, beta- không no đi từ 3-axetyl-7-Metoxi 4-Metylcumarin | Tạp chí Hóa học T. 47 6 Tr. 704 - 708 2009 TỔNG HỢP MỘT SỐ XETON a yổ-KHÒNG NO ĐI TỪ 3-AXETYL-7-METOXI-4-METYLCUMARIN Đến Tòa soạn NGUYỄN MINH THẢO1 NGUYEN văn THUẤN1 NGUYEN thị thư NĨNH1 NGUYỄN NGỌC THANH2 Khoa Hoá học-Trường Đại học Khoa học Tự nhiên- ĐHQG Hà Nội 2Khoa Tự nhiên - Trường CĐSP Vĩnh Phúc ABSTRACT Fourteen a p unsaturated ketones have been synthesized by reaction of 3-acetyl-7-methoxy-4-methylcoumarin with aromatic aldehydes. Structure of these products was confirmed by IR H-NMR and MS spectroscopic data. Biological activities of these compounds have been investigated. Trong một số công trình trước đây 1 2 chúng tôi đã thông báo về sự tổng hợp các hợp chất cumarin với nhóm axetyl ỏ vị trí sô 3 và chuyển hóa chúng thành các dãy xeton cq T không no. ở bài báo này chúng tôi tiếp tục thông báo về tổng hợp xác định cấu tạo và hoạt tính sinh học của một số xeton cr. Tkhông no đi từ 3-axetyl-7-metoxi-4-metylcumarin với các anđehit thom và dị vòng thơm. Như chúng ta đã biết chất đầu 3-axetyl-7-metoxi-4-metylcumarin I được tổng hợp từ resoxinol qua một loạt giai đoạn 1 Axetyl hóa trực tiếp resoxinol monometyl hóa 2 4-đihiđroxiaxetophenon và cuối cùng tiến hành phản ứng đóng vòng với etyl axetoaxetat trong môi trường kiềm yếu. 3-Axetyl-7-metoxi-4-metylcumarin khi ngưng tụ với anđehit thơm II trong điều kiện của phản ứng Claisen- Schmidt trong môi trường kiềm yếu đã cho một dãy các xeton cq T không no mới III theo phương trình dưới đây Kết quả được trình bày ở bảng 1. Các xeton cr Tkhông no tổng hợp được đều là chất rắn có nhiệt độ nóng chảy cũng như giá trị R f trên sắc kí lớp mỏng khác với các giá trị tương ứng của chất đầu. Trên phổ hồng ngoại của chúng đều thấy 704 llli-n xuất hiện các đỉnh hấp thụ đặc trưng cho dao động hoá trị của nhóm cacbonvl lacton ở vùng 1694 - 1712 cm 1 và nhóm co liên hợp ở vùng 1606- 1618 cm 1 đặc biệt có đỉnh hấp thụ ở vùng 952 - 998 cm 1 đặc trưng cho dao động biến dạng không phẳng của nhóm vinyl ở cấu hình trans. Phổ cộng hưởng