tailieunhanh - Báo cáo "Nghiên cứu tổng hợp và chuyển hóa 6-axetyl-5-hidroxi-4-metylcumarin và 6-axetyl-7-hidroxi-4-metylcumarin "

Nghiên cứu tổng hợp và chuyển hóa 6-axetyl-5-hidroxi-4-metylcumarin và 6-axetyl-7-hidroxi-4-metylcumarin | Tạp chí Hóa học T. 45 2 Tr. 189 - ỉ94 2007 NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN hóa 6-AXETYL-5-HIDROXI-4-METYLCUMARIN VÀ 6-AXETYL-7-HIDROXI-4-METYLCUMARIN Đến Tòa soạn 28-6-2006 NGUYỄN MINH THẢO NGUYỄN VĂN VINH TRAN quốc TOẢN NGUYEN đức chính Khoa Hóa học Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội SUMMARY By he acetylation of resorcinol by acetic acid and ZnCI has been obtained 2 4-dihydroxyacelophetione which in reaction with ethyl acetoacetale IO give 6-acetyl-5-h droxv-4-methylcoumarine or 6-acelvl-7-hydroxy-4-melhylcoumarine. By condensation of 6-acelylcoumarines derivatives with aromatic aldehydes have been prepared the series of a Ịì-unsaturaled ketones. Antimicrobial and antifungal activities of these compounds have been investigated. Structure of these products have been determined by IR Ti-NMR and MS spectroscopies. Trong tài liệu tham khảo 1 và trong các công trình trước đây 2 3 chúng tôi dã thông báo về sự tổng hợp 8-axetyl-7-hidroxi-4-melylcumarin bằng các phán ứng dóng vòng cùa resoxinol với etyl axetoaxetat rồi axetyl hóa nhóm hidroxi ở vị trí 7 của vòng cumarin bởi anhidril axetic và làm phản ứng chuyển vị Fries tiếp theo este nhận dược. Nhưng theo phương pháp này chì nhận được 6-axetyỉ-7-hidroxi-4- metylcumarin với hiệu suâì rất thấp khoảng 1 và khống thế nhân được đồng phân 6-axetyl-5-hidroxi-4-metylcumarin. Trong bài báo này chúng tôi đã nghiên cứu một con đường khác dế có thê tống hợp được 6-axelyl-7-hidroxi-4-metylcumarin với hiệu suất cao hơn nhiều hoặc tổng hợp được 6-axetyl-5-hidroxi-4-metylcumarin theo sơ đồ sau đây Trước hết chúng tôi đã thực hiện phản ứng axetyl hóa resoxinol bằng axit axetic băng với ZnCl2 khan làm xúc tác 4 Phản ứng tạo thành 2 4-đihiđroxi axetophenon mà sau đó dược dóng vòng với elyl axeloaxelat dê cho 6-axetyl-5-hidroxi-4-metylcumarin với xúc tác AICli ớ 160 C hoặc 6-axetyl-7-hidroxi-4-melylcumarin với xúc tác POC1 ờ nhiệt độ phòng . 189 Hợp chất I có nhiệt đô nóng cháy phù hợp với tài liệu tham khảo 5 . Sản .