tailieunhanh - Giải Phổ IR - NMR

Phổ hồng ngoại (FT-IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13C-NMR) được coi là 2 công cụ cơ bản nhất để thực hiện phép xác định cấu trúc các hợp chất hữu cơ. Các bước thực hiện việc giải 1 bài tập về phổ với công thức tổng quát cho trước. | Giải Phổ IR - NMR Phổ hồng ngoại FT-IR và phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR 13C-NMR được coi là 2 công cụ cơ bản nhất để thực hiện phép xác định cấu trúc các hợp chất hữu cơ. Các bước thực hiện việc giải 1 bài tập về phổ với công thức tổng quát cho trước. BƯỚC 1. Tính ĐỘ KHÔNG BÃO HÒA degree of unsaturation - DU từ trong công thức tổng quát để xem trong phân tử có bao nhiêu vòng bao nhiêu liên kết đôi. Giả sử ta có 1 công thức là CnHmXi - Nếu X là Halogens thì coi nó là H CnHm i - Nếu X là O S thì bỏ CnHm - Nếu X là N thì trừ đi H tương ứng CnHm-i DU n - m 2 1 VD C5H10O DU 5-10 2 1 1 C8H11N DU 8-10 2 1 4 NẾU DU 1 có thể có 1 liên kết đôi hoặc vòng DU 2 có thể có 2 liên kết đôi 2 vòng 1 liên kết ba hoặc 1 liên kết đôi 1 vòng DU 3 có thể có 3 liên kết đôi 3 vòng 1 liên kết đôi 2 vòng 2 liên kết đôi 1 vòng 1 liên kết ba 1 liên kết đôi hoặc 1 liên kết ba 1 vòng DU 4 nghĩ ngay tới vòng benzen DU 5 có thể là vòng benzen 1 liên kết đôi hoặc vòng benzen 1 vòng DU 6 có thể là vòng benzen 2 liên kết đôi hoặc 2 vòng hoặc 1 liên kết ba hoặc 1 liên kết đôi 1 vòng. BƯỚC 2. Nhìn vào phổ IR tại vùng số sóng lớn hơn 1500cm-1 Kết hợp các dữ kiện có từ công thức tổng quát DU và phổ IR nếu Nếu có 1 liên kết đôi và nguyên tố O có thể nghĩ tới nhóm carbonyl Nếu không có liên kết đôi mà lại có O thì có thể nghĩ tới ether hoặc rượu BƯỚC 3. Sử dụng phổ NMR để xác định các liên kết trong phân tử Từ các nhóm chức xác định từ B2 viết cấu trúc phân tử và dựa vào phổ NMR đánh giá xem công thức đã hợp lý chưa. BƯỚC 4. Kiểm tra số O C H Hal . xem đã phù hợp với công thức tổng quát chưa. Kiểm tra hóa trị các nguyên tố xem phù hợp chưa Nếu chưa đúng viết cấu trúc phân tử khác và kiểm tra lại Tần số dao động đặc trưng của phổ IR wavelength pm 3 4 5 ft 7 8 9 10 1112 14 16 4 XX 35 X 3000 25 X 2 XX 18 X lft XJ 14 X 12 X KXX 8 X MX wavenumber cm 1 Carbon-Hydrogen Stretching sp3 C-H just below 3000 cm-1 to the right sp2 C-H just above 3000 cm-1 to the left sp C-H at 3300 cm-1 O-H and