tailieunhanh - Bài giảng: Dẫn xuất halogen

Nếu có nhiều nhóm halogen cúng loại thì dùng di, tri, tetra, Nếu có nhiều nhóm halogen khác nhau thì đánh số thứ tự và gọi tên theo ưu dài liên kết CX tăng theo bảng hệ thống tuần hoàn (trên xuống dưới) Liên kết CX, yếu dần theo bảng hệ thống tuần hoàn (trên xuống dưới) Liên kết CX, phân cực, C mang điện tích dương phần và X mang điện tích âm phần | 8. Dẫn xuất halogen TS. Trần Thượng Quảng Bộ Môn Hóa Hữu cơ Viện Kỹ Thuật Hóa học HUST Dẫn xuất halogen là gì? Hợp chất hữu cơ có chứa ít nhất 1 nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử cacbon X (F, Cl, Br, I) thay thế H Có thể có nhiều liên kết C-X Tính chất và một vài ứng dụng: Chất chống cháy Chất làm lạnh Dược phẩm và các tiền tố để tổng hợp Epibatidine (hoạt tính mạnh hơn morphine 200X) Vancomycin (antibiotic từ amycolatopsis orientalis): Danh pháp Chọn và gọi tên mạch cacbon chính (có chứa nối đôi hoặc ba nếu có) Đánh số thứ tự Halogen có cùng ưu tiên với nhóm ankyl Gọi tên khi có nhiều nhóm halogen Nếu có nhiều nhóm halogen cúng loại thì dùng di, tri, tetra Nếu có nhiều nhóm halogen khác nhau thì đánh số thứ tự và gọi tên theo ưu tiên. Gọi tên nếu 2 nhóm halogen hoặc ankyl đối xứng Đánh số thứ tự sao cho nhóm có chữ cái ưu tiên có vị trí thấp nhất Rất nhiều hợp chất ankyl halogenua sử dụng tên thông thường Cấu trúc của ankyl . | 8. Dẫn xuất halogen TS. Trần Thượng Quảng Bộ Môn Hóa Hữu cơ Viện Kỹ Thuật Hóa học HUST Dẫn xuất halogen là gì? Hợp chất hữu cơ có chứa ít nhất 1 nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử cacbon X (F, Cl, Br, I) thay thế H Có thể có nhiều liên kết C-X Tính chất và một vài ứng dụng: Chất chống cháy Chất làm lạnh Dược phẩm và các tiền tố để tổng hợp Epibatidine (hoạt tính mạnh hơn morphine 200X) Vancomycin (antibiotic từ amycolatopsis orientalis): Danh pháp Chọn và gọi tên mạch cacbon chính (có chứa nối đôi hoặc ba nếu có) Đánh số thứ tự Halogen có cùng ưu tiên với nhóm ankyl Gọi tên khi có nhiều nhóm halogen Nếu có nhiều nhóm halogen cúng loại thì dùng di, tri, tetra Nếu có nhiều nhóm halogen khác nhau thì đánh số thứ tự và gọi tên theo ưu tiên. Gọi tên nếu 2 nhóm halogen hoặc ankyl đối xứng Đánh số thứ tự sao cho nhóm có chữ cái ưu tiên có vị trí thấp nhất Rất nhiều hợp chất ankyl halogenua sử dụng tên thông thường Cấu trúc của ankyl halogenua Chiều dài liên kết C-X tăng theo bảng hệ thống tuần hoàn (trên xuống dưới) Liên kết C-X yếu dần theo bảng hệ thống tuần hoàn (trên xuống dưới) Liên kết C-X phân cực, C mang điện tích dương phần và X mang điện tích âm phần Properties of the Halomethanes : Tổng hợp ankyl halogenua từ ankan Ankan + Cl2 hoặc Br2, được khơi mào bằng nhiệt hoặc ánh sáng; thay thế C-H bằng C-X Khó kiểm soát để thu được monohalogenua Phản ứng theo cơ chế gốc tự do Đây không phải là phương pháp tối ưu để điều chế dẫn xuất halogen Multiple Substitution Halogen hóa ankan Ưu tiên thế vào nguyên tử cacbon bậc cao: 3o>2o>1o Clo hóa ankan không chọn lọc: Khả năng phản ứng Dựa trên tính toán định lượng người ta tính khả năng thế vào nguyên tử H Dựa vào độ bền gốc tự do Brom hóa ankan có tính chọn lọc hơn clo hóa: Tổng hợp ankyl halogenua từ anken Ankyl halogenua được tạo thành bằng phản ứng cộng HCl, HBr, HI vào anken theo quy tắc Markovnikov Ankyl gem .