tailieunhanh - giáo trình đồng phân lập thể stereoisomerism hot

Các đồng phân lập thể có công thức hoá học giống nhau và các nguyên tử liên kết với nhau theo cùng thứ tự, nhưng sự sắp xếp các nguyên tử trong không gian thì khác nhau, lam cho chúng không thể đặt chồng khít lên nhau được nên không thể lấy đồng thể bàn tay trái chồng lên phía trên bàn tay phải được. | stereoisomerism ĐÒNG PHÂN LẬP THẺ The Young Vietnamese Chemistry Specialists Các đồng phân lập thể có công thức hóa học giống nhau và các nguyên tử liên kết với nhau theo cùng thứ tự nhưng sự sắp xếp các nguyên tử trong không gian thì khác nhau làm cho chúng không thể đặt chồng khít lên nhau được non-superimposable nên không thể lấy đồng phân này để chồng khít lên trên đồng phân kia được cũng giống như không thể lấy bàn tay trái chồng lên phía trên bàn tay phải được. Có hai loại đồng phân lập thể đó là đồng phân hình học và đồng phân quang học. Đồng phân hình hoc Có đồng phân hình học là bởi vì sự quay của các nhóm thế xung quanh liên kết C C các đồng phân được đặt tên là cis và trans tùy vào các nhóm thế là cùng phía hay khác phía Ví dụ 1 Cis-But-2-en Điểm chày -139 C AHf mol entanpi trans-But-2-en Điểm chày -106 C AHf mol entanpi Chú ý rằng điểm chảy cao hơn của đồng phân trans có nghĩa là phân tử có bề mặt rộng hơn và kết quả là lực Van De Waals cũng lớn hơn. Entanpi hình thành của đồng phân cis nhỏ hơn có nghĩa là đồng phân cis kém bền hơn đồng phân trans. Tính không bền của đồng phân cis là do lực đẩy xảy ra giữa hai nhóm CH3. Ví dụ 2 cis -1 3-Diclorocyclopentan trans -1 3-Diclorocyclopentan Đồng phân hình học có thề ảnh hưởng đến các phản ứng hóa học của các đồng phân ví dụ như cis-But-2-en dioic axít thì dễ bị hydrat hóa hơn là trans-But-2-en dioic axít bởi vì 2 nhóm -OH nằm cạnh nhau trong đồng phân cis. Đồng phân lập thể Trang 1 stereoisomerism H C -GH3 0 c 7c 0 HA zch3 c c. _ K -0 c c 0 I I OH OH cis-But-2-en dioic axít c o o c trans-But-2-en dioic axít H C I . c c H2O Đồng phân quang hoc Đồng phân quang học là những ảnh gương không thể chồng khít lên nhau được và được mô tả như là các hình ảnh không đối xứng chiral . Các phân tử không đối xứng chứa 4 nhóm khác nhau liên kết với một nguyên tử Carbon Gương Ví dụ 2-metylbutan-1-ol có chứa một hỗn hợp 1 1 của hai đồng phân quang học - -2-metylbutan-1 -ol -2-metylbutan-1 -ol Dung dịch của các .