tailieunhanh - BIOLOGICALLY ACTIVE NATURAL PRODUCTS: AGROCHEMICALS - CHAPTER 9

Trong năm 1971, hai nhóm nghiên cứu độc lập phát hiện ra một hợp chất tự nhiên với một cấu trúc khác thường. Hỗn hợp này được xác định là bialaphos, một tripeptide có chứa một axit amin độc đáo, L-2-amino-4-hydroxy (methyl) phosphinyl] butyric (gọi là phosphinothricin hoặc PPT) liên quan đến hai L-alanyl moieties (Hình ). Bayer et thu được hợp chất này từ viridochromogenes Streptomyces, trong khi Kondo et xác định nó trong nền văn hóa của Streptomyces hygroscopicus. Degradative1, 3 và synthetic1, 4 nghiên cứu cung cấp bằng chứng về cấu trúc. Các hình thức tự nhiên của PPT là. | 9__ Biochemical Interactions of the Microbial Phytotoxin Phosphinothricin and Analogs with Plants and Microbes Robert E. Hoagland CONTENTS Introduction Naturally Occurring C-P Bond Compounds Used in Agriculture Chemical Properties of PPT Glufosinate and Bialaphos Toxicity to Nontarget Species Herbicidal Use and Efficacy Uptake Translocation and Metabolism of Bialaphos and PPT in Plants . Mode of Action Glutamine Synthetase GS Reaction GS as a Site of Herbicidal Action Inhibition of GS by Other Natural and Synthetic Compounds Behavior of PPT Glufosinate and Bialaphos in Soils Dissipation and Metabolism in Soils Effects of PPT on Soil Microbes Biochemistry of Bialaphos and Development of Transgenic Plants Resistant to Glufosinate Biochemistry and Biotechnology of Bialaphos Production Development of Transgenic Plants Resistant to Bialaphos Effects of Bialaphos and Glufosinate on Control of Pathogens in PPT-Resistant Crops Effects of Glufosinate on Weed Control in Transgenic Crop Plants Concluding Remarks References Introduction During 1971 two independent research groups discovered a naturally occurring compound with an unusual structure. The compound was identified as bialaphos a tripeptide containing a unique amino acid L-2-amino-4- hydroxy methyl phosphinyl butyric acid called phosphinothricin or PPT linked to two L-alanyl moieties Figure . Bayer et 1999 by CRC Press LLC o o H o H ỊỊ . . . ỊỊ I . II I __ CH P CH CH -CH Ct-N-CH C-rN CH-COOH 31 2 21 I i I OH NH2 I CH3 I CH3 PPT Ị ala Ị ala Bialaphos o II . CH -P-CH -CH -CH-COOH 3 I 2 2 I OH NH2 Phosphinothricin o _ ỊỊ . . . __ CH -P-CH -CH -CH-COOH 3 I 2 2 I o- nh2 Glufoslnate-ammonium FIGURE Chemical structures of bialaphos phosphinothricin and glufosinate-ammonium. obtained this compound from Streptomyces viridochromogenes while Kondo et .