tailieunhanh - Chương 7: Dẫn xuất Halogen

Dẫn xuất halogen là những hợp chất có công thức R-X (trong đó R- là những nhóm ankyl) và Ar-X ( Ar- là nhóm aryl). | CHƯƠNG 7 DẪN XUẤT HALOGEN C6H5CH2CI Benzylclorua CH2ơH-CH2Bĩ 2-brômêtanol m-ClC6H4NƠ2 m-clonitrôbenzen o-ClC6H4COOH axit o-clobenzoic . CẤU TẠO Dẫn xuất halogen là những hợp chất có công thức R-X trong đó R- là những nhóm ankyl và Ar-X Ar- là nhóm aryl . 1- ankylhalogenua Ví dụ CH3 3-CCl CH2 CH-CH2Br Tec-butylclorua Allylbrômua CH2 cH-C1 CH2Br-CH2Br Vinylclorua 1 2-đibrômêtan 2- arylhalogenua Ví dụ C6H5Br Brômbenzen P-IC6H4CH3 p-iôđtôluen . CÁCH GỌI TÊN Các dẫn xuất halogen được gọi tên như đã trình bày ở chương 1. . TÍNH chất Vật ly Các dẫn xuất halogen có một số tính chất vật lý chung sau đây - Nhiệt độ sôi của ankylhalogenua cao hơn các ankan tương ứng. - Nhiệt độ sôi tăng khi nguyên tử lượng của dẫn xuất halogen tăng lên dẫn xuất flo có nhiệt độ sôi thấp nhất dẫn xuất iôđ có nhiệt độ sôi cao nhất. - Phân tử ankylhalogenua phân cực nhưng không hoà tan trong nước có thể do không có khả năng tạo liên kết hyđrô nhưng hoà tan tốt trong dung môi hữu cơ. - Các dẫn xuất iôđ brôm và polyclo có tỷ trọng nặng hơn nước. . CÁC PHƯƠNG PHÁP đIềU chế . Các phương pháp công nghiệp Trong công nghiệp các dẫn xuất ankylhalogenua thường được sản xuất nhiều nhất bằng phương pháp clo hoá trực tiếp hyđrôcacbon ở nhiệt độ cao theo cơ chế gốc. Ví dụ C6H5CH3Cl2 1100C a C6H5CH2C1 CH2 CH CH3 Cl2 600 C a s CH CH CH2CI ch4 c12 as CH3CI Ck as CH2CI2 Cl2 as CHCI3 CK a CCl4 Trong các phản ứng thường tạo thành một hỗn hợp sản phẩm nhưng trong công nghiệp người ta không cần tách ra mà sử dụng luôn cho sản xuất. Một số dẫn xuất halogen điều chế bằng phương pháp AE. HC-CH- CH CHCI CH2 CH2 CI2 CC 4CICH2 CH2CI KOH CH CHCl . Các phương pháp tổng hợp a. Từ ancol Ví dụ CH3CH2CH2OH HB CH3CH2CH2Br C6H5CHOHCH3 PBr3 CôH3CHBrCH3 P I2 CH3CH2OH P CH3CH2I b. Halogen hoá. R H X2 as R X HX X2 Cl2 Br2 c. Cộng hyđrôhalogenua và halogen vào anken và ankin. -C-C- -H -44- I J I 11 H X . . X2 . I I C C-------X C C X2 Cl2 Br2 Y XX C C-------X - CX2 CX2 X2 Cl2 Br2 d. Thay thế halogen lẫn nhau. R X .