tailieunhanh - ACID CACBOXILIC

Tài liệu tham khảo dành cho giáo viên, học sinh trung học phổ thông chuyên môn hóa học - Các loại chất, hợp chất vô cơ. | Chương XIX ACID CARBOXILIC 1. Cơ cấu Acid carboxilic là hợp chất có chứa nhóm carboxil gắn trên hidrocarbon, có công thức tổng quát R COOH, Ar COOH. 2. Dánh pháp Tên thông thường Tên Công thức Acid formic Acid acetic Acid propionic Acid butiric Acid valeric Acid caproic Acid caprilic Acid capric Acid lauric Acid miristic Acid palmitic Acid stearic Acid oleic Acid linolenic Acid benzoic Acid o-toluic Acid antranilic Acid anisic HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH Z-9-octadecenoic CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Z,Z-9,12-octadecadienoic CH3(CH2)4CH=CH(CH2)7COOH C6H5COOH o-CH3C6H4COOH o-NH2-C6H4COOH p-CH3OC6H4COOH - Tiếp đầu ngữ iso để chỉ vài acid có mạch nhánh, và với nhánh metil ở cuối dây đối với nhóm COOH. - Các acid có nhánh hoặc mang nhóm thế được xem như dẫn xuất của acid mạch thẳng. Vị trí các nhánh được xác định bởi chữ Hi Lạp , , , . carbon là carbon mang nhóm COOH. CH3CHClCOOH acid -cloropropionic. - Acid thơm được xem như dẫn xuất từ acid benzoic hoặc acid Toluic. Tên theo IUPAC Ngoài ra, trong trường hợp acid vòng hay poliacid thì tên acid được gọi bằng cách lấy tên hidrocarbon tương ứng không chứa nhóm COOH thêm vần carboxilic. - Tên muối: tên muối của acid được gọi bằng cách lấy tên acid tương ứng thay vần ic bằng at theo sau là tên cation. - Tên nhóm COOH: được gọi là carboxil. 3. Lý tính 4. Nguồn kỹ nghệ Acid acetic Acid thơm quan trọng nhứt là acid benzoic và acid ptalic được điều chế ở qui mô kỹ nghệ bởi sự oxid hóa alkil benzen. 5. Điều chế Oxid hóa alcol 1o (xem chương alcol) Oxid hóa alkil benzen (xem chương aren) Oxid hóa 1,2-glicol hoặc alken (chương alken, glicol) Carbon hóa tác chất Grignard Tổng hợp nitril Tổng hợp ester malonic Tổng hợp này dựa trên: a) Tính acid cao của hidrogen của ester malonic. b) Sự khử carboxil rất dễ dàng của acid malonic và acid malonic thế. Sơ đồ tổng hợp ester malonic sản xuất acid acetic trong đó một hoặc 2 hidrogen được thay thế bởi nhóm alkil. Thí dụ: Tổng hợp acid isoccaproic. Như vậy, phải dùng bromur isobutil với ester malonic. Thí dụ 2: Tổng hợp acid-2-metil valeric Tổng hợp ester acetoacetic và cianoacetic Tổng hợp ester cianoacetic. Phản ứng Arndt - Eistert Phương pháp đặc biệt điều chế acid phenolic. Phản ứng Kolbe (xem chương phenol) 6. Hóa tính Tính acid - Sự tạo thành muối Acid Ka Acid Ka HCOOH CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH n-C3H7COOH CH3CHClCH2COOH Cl(CH2)3 COOH FCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH C6H5CH2COOH Sự tạo thành dẫn xuất acid Tạo thành clorur acid Biến đổi thành ester Thí dụ nếu dùng 8 mol alcol etil rẽ tiền để biến đổi hoàn toàn một mol acid -phenilbutiric (đắt tiền) thành ester. Đôi khi, cân bằng di chuyển bằng cách loại một trong những sản phẩm. Độ phản ứng trong sự ester hóa: Biến đổi thành amid Hoàn nguyên acid thành alcol Cơ chế: Halogen hóa acid chi phương. Phản ứng thế trên nhóm alkil a. Halogen hóa của acid chi phương. Phản ứng Hell - Volhard - Zelinsky Chức năng của phospho là biến đổi một ít acid thành halogenur acid và sau đó nó cho -halogen hóa. b. Phản ứng của -haloacid acid dicarboxilic Khử carboxil của acid carboxilic Phản ứng khử carboxil có thể thực hiện dễ dàng khi acid mang nhóm thế hút điện tử mạnh.