tailieunhanh - Hợp chất hai chức có nhóm Carbolnyl

Tham khảo tài liệu 'hợp chất hai chức có nhóm carbolnyl', y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | Chương 27 HỢP CHẤT HAI CHỨC CÚ NHÚM CARBONYL MỤC TIÊU 1. Đọc được tên các hợp chất có hai nhóm chức carbonyl 2. Trình bày được hóa tính của các hợp chất trên 1. HYDROXY Aldehyd vÀ HYDROXY - CETON . Điểu chế a-Hydroxy-ceton được điểu chế bằng cách khử hóa ester bằng natri kim loại trong dung môi trơ vể hóa học. O NaO ONa O OH Ill TT T T . TTTT ir I Lt tttt tttt ho II Lttttt tttt 2CH3CH2CH2COC2H5 4Na_ 2C H ONaCH3CH2CH2C CH2CH2CH3H2 - CH3CH2CH2C-CHCH2CH2CH3 Sản phẩm a-hydroxyceton có liên kết -CO-CHOH- là acyloin vì vậy phản ứng trên gọi là phản ứng ngưng tụ acyloin. Cơ chế phản ứng tương tự vối phản ứng pinacolin và cũng giống phản ứng ngưng tụ Claisen. . Các phản ứng hóa học . Loại nước Trong môi trường acid hoặc base các P-hydroxy-aldehyd hoặc P-hydroxy-ceton đểu có khả năng bị loại nưốc và tạo aldehyd hoặc ceton chưa no. Trong môi trường acid B0 - C CH 1 1 0 II C H -ỄC C- 1 1 O II C H2O Cơ chế nOH 0 JX-CH-C- _Í_CCHC 1 1 p0H - C- 1 OH 1 CC 1 H Oh2 C C 1 1 OH 1 C OH C C C - H2O 1 1 OH O __n __H -- c c c c c c H 28 Trong môi trường base ROH C 1 O II CH C 1 _ OH O HO- RT II - C CH C 1 1 H2O Cơ chế C nOH O R OH O O II RT - C CH C HO- M-C C C C C HO 1 1 - H2O 1 1 . Phản ứng oxy hóa a-Hydroxy-ceton bị oxy hóa bởi acid periodic HIO4 mạch carbon bị cắt ứt tạo acid và aldehyd. O OH O O CHj-C CH CH3 HIO4 - CH3-C-OH CH3-C-H HIO3 Phản ứng tạo bán acetal và bán cetal vòng hoCh2ch2ch2cho Bán acetal vòng X O hoch2ch2ch2ch2Cch3 Bán cetal vòng Các bán acetal vòng là những chất trung gian ể tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ. NaBH4 H2NOH 1- CH3MgBr 2- H3O CH3COC1 HOCH 2CH2CH2CH2CH2OH Aldoxim H2Cr2O7 HOCH 2CH2CH2CH2CH NOH Ester Lactòn 29 2. CETO-ALDEHyD CETO-ACID CETO-ESTER . Công thức câu tạo R C CH2 n CHO R C CH2 n COOH R1 C CH n COOR2 II II 2 n Ũ OO O Ceto-aldehyd Ceto-aldehyd Ceto-ester . Phương pháp tổng hợp . Oxy hóa trực tiếp các ceton đơn giản bằng selen dioxyd SeO2 C6H5-C-CH3 SeO2 bO C6H5-C-CHD O Dioxan 50oc O 70 . ứng dụng phản