tailieunhanh - Hợp chất dị vòng 6 cạnh 1 dị tố (nito hoặc oxy)

Tham khảo tài liệu 'hợp chất dị vòng 6 cạnh 1 dị tố (nito hoặc oxy)', y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | Chương 32 HỌP CHẤT DỊ VÒNG 6 CẠNH 1 DỊ Tố DỊ Tố LA NITƠ HOẶC OXY Mục TIÊU 1. Nêu được cấu tạo và tính chất thơm của dị vòng 6 cạnh. 2. Nêu được các hóa tính của pyridin. 1. PYRIDIN . Câu tạo của pyridin Pyridin tương tự vối benzen. Nhóm CH của benzen được thay thế bằng nguyên tử nitơ. Cặp điện tử không liên kết của N chiếm một orbital sp2 và thắng góc vối hệ thống điện tử n của vòng. Hệ thống điện tử n của vòng được tạo thành do 5 điện tử p của 5 nguyên tử carbon và 1 điện tử p của nitơ. Có thế minh họa công thức của pyridin theo các công thức sau Cấu trúc orbital của pyridin H 4 Y a i 2a N a o 947 0 849 o 947 0 849 Khác vối benzen mật độ điện tử trên các nguyên tử carbon của pyridin khác nhau. Nguyên tử N có độ âm điện lốn hơn nên phân tử pyridin có sự phân cực. Momen lưỡng cực của pyridin là 2 5 có các công thức giối hạn sau 0 822 0 947 0 849 N Mật độ điện tử ở các vị trí 2 4 và 6 nhỏ hơn so vối các vị trí 3 và 5. 105 Đánh số và ký hiệu các nguyên tử trên vòng pyridin 3 2 1 Y p a . Tổng hợp vòng Pyridin Pyridin có trong nhựa than đá khoảng 0 1 . Khi chưng cất nhựa than đá có thế thu được hỗn hợp gồm pyridin metylpyridin picolin dimetylpyridin lutidin và trimetylpyridin colidin . Vòng pyridin có thế được tong hợp theo các phương pháp . Ngưng tụ hợp chất a fi-aldehyd chưa no với amoniac 2 CH2 CH-CHO NH3 ---- - 2H2O . Ngưng tụ p-cetoester với aldehyd và amoniac - Tổng hợp Hantzsch R C2H5OOC C RO R H . R TT CHO COOC2H5 C2H5OO _1 sixCOOC2H5 C2H5OOC 1 COOC2H5 I r 1 X C. - 3H2O OR2 NH3 - 2 H - 2CO2 h2 2C2H5OH H Z R N R I H R N R Vối phương pháp này có thế tổng hợp được các alkylpyridin. . Tính chất hóa học của pyridin Pyridin có hệ thống liên hợp giống benzen nên thế hiện tính chất hydrocarbon thơm. Pyridin có tính base. Pyridin là chất lỏng không màu rất bển sôi ở 115 - 116OC có mùi hôi đặc trưng. . Phản ứng thế ái điện tử Pyridin tác dụng yếu vối các tác nhân ái điện tử so vối benzen. ứng dụng độ bển của ion carbonium trung gian đế .