tailieunhanh - Hợp chất dị vòng ngưng tụ

Tham khảo tài liệu 'hợp chất dị vòng ngưng tụ', y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | Chương 36 HỢP CHẤT DỊ VÒNG NGƯNG TỤ MỤC TIÊU 1. Gọi được tên các hợp chất dị vòng ngưng tụ theo quốc tế và thông thường. 2. Nêu được ứng dụng của chúng và alcaloid. Purin Imidazo 4 5-d pyrimidin 2 6 1 r7 H a 8 Purin là khung dị vòng ngưng tụ cơ bản của nhiều hợp chất thiên nhiên có trong động vật và thực vật như acid uric xanthin hypoxanthin và adenin. OH .Xỉ 1 N vr-N 7 HO N N 9 OH 3 X H OH I H Xanthin 2 6-Dihydroxypurin OH I H Hypoxanthin NH N Adenin Acid Uric 2 6 8-Trihydroxypurin 6-Hydroxypurin 6-Aminopurin N I H 1. DẠNG HỖ BIẾN CỦA VÒNG LACTAM Acid Uric H HN --- I -- CX O Xanthin O 142 Có thể alkyl hóa purin và tạo liên kết N -oxyd. Khả năng và vị trí của phản ứng tuỳ thuộc vào vị trí của các nhóm thế có trên khung purin. Metyl hóa purin bang dimetyl sulfat trong môi trường nưốc xảy ra ở vị trí 9 nhưng metyl hóa adenin thì xảy ra ở vị trí N -9 N-3 hoặc N -1. CH3 2SO4 CH3 2SO4 9-N-methyladenin 3-N-methyladenin 1 -N-methyladenii 2. TÍNH CHAT CỦA PURIN Phản ứng thế ái điện tử có thể xảy ra ở vị trí 8 nhưng vối hiệu suất rất thấp. Phản ứng thế ái nhân xảy ra ở các vị trí 2 6 8. Khả năng phản ứng ở các vị trí có khác nhau. Vị trí 8 6 2 Ví dụ 2 6-Diclopurin NH3- MeOH ddich NaOH N-H C4 Ch3 3. MỘT số ALCALQID CÓ KHUNG PURIN O 11 _ .C. HN 71-------Nz-CH L I7 3 C O n CH3 Theobromin 3 7-Dimetylxanthin O C CH N N CH 311 17 3 C O N3 N CH3 Cafein 1 3 7-Trimetylxanthin Theophyllin 1 3-Dimetylxanthin 143 Guanin Thioguanin Adenin có trong thành phần của acid nucleic. Acid desoxyribonucleic ADN có 4 dị vòng base là thymin cytosin adenin và guanin. Các base này kết hợp vối từng đơn vị desoxyribose. H I góc đường a-Hai đờn vị cấu trúc bậc nhất cua ADN b -Adenin-thymin c -Guanin - cytósin .