tailieunhanh - Chương 12: Hydro cacbon đa nhân thơm

Tham khảo tài liệu 'chương 12: hydro cacbon đa nhân thơm', y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | Chương 12 HYDROCARBON ĐA NHÂN THƠM MỤC TIÊU HỌC TẬP 1. Gọi được tên các hydrocarbon đa vòng ngưng tụ thơm. 2. Trình bày được các tính chất hóa học chính của hydrocarbon đa vòng thơm naphtalen anthracen và phenanthren. NỘI DUNG 1. CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP Có hai loại hợp chất đa nhân thơm. Hợp chất đa vòng tạo thành do các vòng liên kết vối nhau bằng liên kết đơn. Biphenyl 4 Cl6 5 4 HOOC 6 P-terphenyl Acid 2 6-dicloro- 2 nitro -5 -biphenylcarboxylic Hợp chất đa vòng tạo thành do các vòng ngưng tụ vối nhau. Naphtalen 8 1 9 2 4 10 5 10 4 65 Naphthacen Tetracen Antracen Pyren 2 7 3 Srysen Coronen Nguyên tắc đánh số Đánh trên chu vi của hợp chất đa nhân ngưng tụ theo nguyên tắc Tổng số nhân lớn nhất phải nằm theo một trục ngang 150 Hương đúng Hưđng sai SỐ tối đa các nhân khác phải nằm cao hơn hết về bên phải trên trục ngang. Hướng đúng Hướng sai Cách đánh số với nhân cao nhất về bên phải và tiếp tục theo chiều kim đồng hồ nhưng bỏ cạnh tiếp hợp các nhân không đánh số những carbon chung của các vòng . Hướng đánh số đúng theo chiều kim đồng hồ Đối với các hợp chất đa vòng ngưng tụ phức tạp. Người ta xem chúng như là dẫn xuất của các hợp chất ng ng tụ đơn giản có tên gọi theo quy ốc. Đe gọi tên những hợp chất này người ta đánh dấu các cạnh bằng các chữ a b c .và gọi tên như các ví dụ sau đây Naphto 1 2-a pyren Dibenz a j antracen 2. BIPHENyL . Tong hợp biphenyl 151 Tổng hợp biphenyl theo các phương pháp sau Nhiêt phân benzen ồ nhiệt độ cao trong Ống sắt phương pháp Berthelot M 1867 2 600-800O Q 2H Nung iodobenzen với bột đồng phương pháp Ullman. Fp 1903 2 I 2 Cu - - 2cul CÓ thể điều chế các biphenyl thế bằng phản ứng thế ái điện tử hoặc phản ứng chuyển vị benzidin. 2 -NHNH H H2N ẠnH2 Hydrazobenzen Benzidin 4 4 -diaminobiphenyl . Câu tạo của biphenyl Ớ trạng thái hơi hoặc dung dịch hai nhân benzen của biphenyl ở trên 2 mặt phang tạo một góc 45 . Sự biến dạng này là do 2 cặp nguyên tử hydro ở các vị trí 2-2 và 6-6 tương tác vối nhau hình 12-1 . Hình . Hai mặt phẳng tạo