tailieunhanh - Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẵn xuất Halogen part 4

Phản ứng thế nucleophin ( thế ái nhân) SN a) Cơ chế : SN1 và SN2 + Đặc điểm cơ chế + Hóa lập thể b) Khả năng tham gia phản ứng SN1 và SN2 của các dẫn xuất halogen có bậc khác nhau . Phản ứng tách hydro halogenua (E) a) Cơ chế: Phản ứng tách cũng theo cơ chế đơn phân tử E1 và lưỡng phân tử E2 tương tự như thế SN b) Hướng của phản ứng tách: tuân theo qui tác Zaixep ( Zaytseft): trong phản ứng tách (E), phản ứng ưu tiên theo hướng X sẽ tách. | Phản ứng thế nucleophin thế ái nhân SN a Cơ chế SN1 và SN2 Đặc điểm cơ chế Hóa lập thể b Khả năng tham gia phản ứng SN1 và SN2 của các dẫn xuất halogen có bậc khác nhau . Phản ứng tách hydro halogenua E a Cơ chế Phản ứng tách cũng theo cơ chế đơn phân tử E1 và lưỡng phân tử E2 tương tự như thế SN b Hướng của phản ứng tách tuân theo qui tác Zaixep Zaytseft trong phản ứng tách E phản ứng ưu tiên theo hướng X sẽ tách ra cùng với nguyên tử H nào ở cacbon bên cạnh có bậc cao hơn tạo ra olefin có nhiều nhóm thế hơn ở liên kết đôi. KOH C2H5OH CH3-CH2-CHBr-CH3 CH3-CH CH-CH 81 CH3-CH2-CH CH2 19 c Một số ví dụ về phản ứng thế và tách cụ thể c1 . Ankyl halogenua bậc 1 Nếu tính baz mạnh baz có kích thước cồng kềnh như là ion tert-butoxid thì xảy ra phản ứng tách E2 chiếm ưu thế ch3ch2o ----- CH3CH2 CH CH2 ch3ch2ch2ch2och2ch3 EtOH 1-Buten 10 Butyl etyl eter 90 CH3CH2CH2CH2Br 1-Bromobutan CH CO -------- CH3CH2---CH CH2 CH3CH2CH2CH2OC CH3 3 1-Buten 85 Butyl tert-butyl eter 15