tailieunhanh - Bài tự học Hóa hữu cơ 5_Chương VIII: Phản ứng cộng vào liên kết bội C=C

Giai đoạn quyết định vận tốc chung của phản ứng là giai đoạn tiếng công của tiểu phân mang điện dương (Tác nhân electrophin) vào nối ba của ankin và tạo ra một cation trung gian. Nếu nhóm thế gắn với liên kết ba là nhóm đẩy electron sẽ làm tăng khả năng phản ứng của akin, ngược lại, nếu là nhóm hút electron thì sẽ làm giảm khả năng phản ứng của ankin. | I TRƯỜNG ĐẠI HỌC ĐỒNG THÁP KHOA HÓA HỌC BÀI Tự HỌC HÓA HỮU CƠ 5 Chương VIII PHẢN ỨNG CỘNG VÀO LIÊN KẾT BỘI C C SVTH NGUYỄN MINH THẢO LỚP HÓA 2006 GVHD BÙI THỊ MINH NGUYỆT Nguyễn Minh Thảo Chương VIII PHẢN ỨNG CỘNG VàO liên kết bội C C . Phản ứng cộng electrophin của ankin . Khả năng phản ứng Giai đoạn quyết định vận tốc chung của phản ứng là giai đoạn tiến công của tiểu phân mang điện dương tác nhân electrophin vào nối ba của ankin và tạo ra một cation trung gian. Nếu nhóm thế gắn với liên kết ba là nhóm đẩy electron sẽ làm tăng khả năng phản ứng của ankin ngược lại nếu là nhóm hút electron sẽ làm giảm khả năng phản ứng của ankin. H3C-----C C H HC C H HOOC---------C CH Khả năng tham gia phản ứng cộng electrophin nhìn chung thấp hơn khả năng phản ứng của anken. HC CH H2C CH2 C6H5 C C--------COOH C6H5 C C --------COOH CH3 CH2 7 C C------- CH2 7COOH CH3 CH2 7 C C----------- CH2 7COOH Sự khác nhau về khả năng phản ứng giữa liên kết C C và liên kết C C rất lớn. Ta có thể cho hợp chất enyn cộng brôm chỉ ở nối đôi không cộng vào nối ba. CH2 CH - CH2 - C CH Br2 Br - CH 2 - CHBr - CH2 - C CH Nếu muốn cộng brom vào nối 3 ta phải dùng chất xúc tác. Ví dụ trong quá trình điều chế butan-1 3-đien từ axetilen Sau khi nhị hợp axetilen ta phải dùng xúc tác mới có thể cộng H2 vào liên kết ba tạo ra buta-1 3-đien. CH CH CH2 CH - C CH CH2 CH - CH CH2 Khả năng cộng electrophin vào liên kết ba dễ hơn vào liên kết ba là do nguyên tử Csp trong liên kết ba có độ âm điện lớn hơn Csp2 trong liên kết đôi. . Hướng cộng electrophin Phản ứng cộng electrophin vào ankin tuân theo quy tắc Maccopnhicop Phản ứng cộng electrophin các tác nhân không đối xứng vào nối liên kết bội cacbon-cacbon xảy ra ưu tiên theo hướng hình thành cacbocation trung gian bền vững nhất. CH3 - C CH HCl CH3 - CCl CH2 Nếu nhóm thế gắn với nguyên tử C của liên kết ba là nhóm hút electron mạnh thì phản ứng sẽ trái với quy tắc Maccopnhicop. CF3 - C CH HBr CF3 - CH CHBr 2 Nguyễn Minh Thảo . Phản ứng .

TÀI LIỆU LIÊN QUAN
TỪ KHÓA LIÊN QUAN
crossorigin="anonymous">
Đã phát hiện trình chặn quảng cáo AdBlock
Trang web này phụ thuộc vào doanh thu từ số lần hiển thị quảng cáo để tồn tại. Vui lòng tắt trình chặn quảng cáo của bạn hoặc tạm dừng tính năng chặn quảng cáo cho trang web này.