tailieunhanh - Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 3

Đồng phân quang học Monosaccharid có nguyên tử carbon không đối xứng nên có đồng phân quang học. Số đồng phân quang học tùy thuộc vào số carbon không đối xứng và cấu tạo phân tử. Các aldohexose dạng thẳng có 16 đồng phân quang học. | . Đồng phân chức Glucose và fructose là những đồng phân chức vối nhau. . Đồng phân do vị trí của các nhóm OH alcol Các aldohexose có các đồng phân dãy D mạch thang do vị trí nhóm-OH CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO H - C - OH HO- C-H H-C-OH HO C H H - C OH HO C H H-C-OH HO C H H - C - OH H C OH 1 HO C H 1 HO C OH 1 H C OH 1 H C OH 1 HO C H HO C H H - C - OH H C OH 1 H C OH 1 H C OH 1 HO C H 1 HO C H 1 HO C H HO C H H-C-OH H-é-OH H-é-OH H-é-OH H-ệ-OH H-è-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH Ch2oh CH2OH CH2OH Ch2oh D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose I All II Alt III -Glc IV Man V Gul VI Ido VII Gal VIII Tal . Đồng phân quang học Monosaccharid có nguyên tử carbon không đối xứng nên có đồng phân quang học. Số đồng phân quang học tùy thuộc vào số carbon không đối xứng và cấu tạo phân tử. Các aldohexose dạng thang có 16 đồng phân quang học. Cetohexose có 8 đồng phân quang học. Monosaccharid dạng mạch vòng có số carbon không đối xứng nhiều hơn dạng thang tương ứng nên số đồng phân quang học dạng vòng tăng lên. Đồng phân quang học quyết định khả năng tác dụng sinh học của monosaccharid. . Đồng phân epimer Các monosaccharid cùng công thức phân tử có cấu hình của cùng một carbon bất đối xứng kế từ chức aldehyd hoàn toàn khác nhau thì gọi là đồng phân epimer. Glucose mannose fructose là các đồng phân epimer vối nhau. Ví dụ 4 cặp đồng phân của aldohexose dãy D là 4 cặp epimer. Tương tự có 4 cặp của dãy L hoặc cặp đồng phân epimer D -erythro và D -threo. 1 CHO 1 1CHO 1CH2OH Khac nhau 1 H_ C OH HO-ỏrH 2C O - 4ÍL_ 1 HO C H 1 1 HO C H 1 HO C H H C OH 1 1 H C OH 1 1 H C OH H C OH 1 H C OH 1 H C OH Giong nhau CH2OH L CH2OH CH2OH D-Glucose D-Mannose D- Fructose 39 . Đồng phân anomer Trong công thức chiếu mạch thang Fischer của phân tử D -glucose nguyên tử carbon số 1 thuộc chức aldehyd là carbon đối xứng. Khi D -glucose ở dạng vòng carbon số 1 mang chức OH và trở thành carbon không đối xứng. Nguyên tử carbon số 1 .