tailieunhanh - Cơ sở hóa học hữu cơ tập2 part 7

Tham khảo tài liệu 'cơ sở hóa học hữu cơ tập2 part 7', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | 266 HỘP CHẤT oxơ NMR H của CHO có tín hiệu ở trường yếu ố 9 5 ppm do electron Jĩ tạo ra trường cản mà proton anđehit không bị chắn hiệu dụng còn các proton ở CÍZ có tín hiệu R-CO-CHọ R-CO-CH-R R-CO-ệ- T J J _ H 2 0ppm H 2 2 ppm H 2 4 ppm Bảng Tính cliíĩt vật lý cìiíi a II đe 11 it và xeton Hợp chất Fomandchit Axelíinđchit Propioanđchlt Itenzandehil Axeton Etylmetylxeton Xyclohcxanon Axctophenon lienzOphcnoii C C 11C í 4 g cin3 Độ tan g 100 giuo -21 -92 0 815 00 21 - 121 0 7951 00 49 -81 0 7966 16 178 -26 1 0504 03 56 -95 0 7899 00 80 -86 03054 26 155 -45 0 9478 202 21 1 0236 306 48 . CẤU TRÚC CÚA ANĐEHIT VÀ XETON . Cấu trúc Anđehỉt và xeton đều có chứa nhổm cacbonyỉ quyết định tính chất hốa học của loại hợp chất này. Hợp chất đơn giản là íbmanđehỉt có cấu trúc sau Nguyên tử c của c o lai hóa sp2 co các liên kết ơ với H và 0. Phân tử có cấu trúc phầng với các góc hóa trị gần nhií góc lai hóa sp2 lý tưởng. Sự xen phủ giữa obitan p của cacbon và obitan p của oxỉ hình thành liên kết giữa hai nguyên tử. Nguyên tử o còn hai cặp electron không liên kết nằm trên hai obitan lai ho a của no . Chẳng hạn trong công thức của axetanđehit nguyên tử 0 nằm che khuất với một H của nho m CH còn H cacbonyl nằm xen kẽ giữa hai H còn lại của nhóm CHị co sỏ HÓA HỌC HỮU co 267 Oxí có độ âm điện cao hơn cacbon nên liên kết c o luôn là phân cực và hướng phân cực hướng về phía o mà có thể biếu diễn dưới các dạng cộng hưởng saụ hay Năng lượng của liên kết c o là 179 kcal mol lớn hơn hai lần liên kết đơn c o 2 X 85 5 171 kcaỉ mol khác với liên kết c c 145 8 kcal mol nhỏ hơn hai liên kết đợn C c 2 X 82 6 165 2 kcal mol song liên kết c o lại có khả năng phản ứng cao hơn. Chẳng hạn phản ứng hiđrat hóa CH2O H1O---- CH2OH xảy ra ở nhiệt độ thường không cần xúc tác OH CH2 CHq HtO ---- ỌH2 CH2 phản ứng chỉ xàỹ ra khí có xúc tác axit. OH OH Nguyên nhân gây ra khả năng phản ứng cao của nhóm cacbonyl là sự phân cực cao do oxi có độ âm điện cao hơn cacbon. V Cấu trúc thực tế là tổ hợp của