tailieunhanh - Cơ sở hóa học hữu cơ tập2 part 6

Tham khảo tài liệu 'cơ sở hóa học hữu cơ tập2 part 6', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | 222 ANCOL - PHENOL - ETE 30 C Na2Cr2O7 H2SO4 30 C OH Nil2 r2 7 H2SO4 30 C Một sô ete hay este cũng bi oxi hóa cho dẫn xuất của quinon chẳng hạn như oxi ho a 2 6 đi tert butyl 4 metoxy phenyl propionat . Phản ứng hóa học của quinon 1 Khử quinon Quinon bị khử tạo thành hidi oquinon 0 2 Oxi hóa pyrocatechin hay hiđroquinon cho ortho và para benzoquinon tương ứng còn oxi hđa bằng axit persunfuric khi có Ag sẽ tạo thành axit maleic 0 Phản ứng này dùng để chứng minh cấu trúc của quinon. cõ sỏ HÓA HỌC HỮU cõ 223 3 Dime hóa quinon Khi có chiêu sáng quinon bị đime hóa cho sản phẩm cộng hai phân từ 4 Tác dụng với hiđroxylamin Quinon phản ứng với hiđroxylamin tạo thành đioxim 0 N-OH ifS ZNHjOH Ọị ZHzÒ 0 N-OH và co thể tạo thành monooxỉm mà trong dung dịch luôn tồn tại ở dạng tautome N-OH N o OH nitrosophenol monooxim -p - benzoquinon 5 Phản ứng cộng Benzoquinon có bản chất của một cacbonyl a chưa no nên có phản ứng cộng 1 4 khi cố xúc tác axỉt ỌH OH clohiđroquỉnon Phản ứng đơn giản như là phản ứng cộng xúc tác axit 224 ANCOL - PHENOL - ETE Anĩỉin cũng có phản ứng cộng tương tự tạo thành 2 anilinohiđroquinon OH song hợp chất 2 anilĩnohiđroquinon có nhóm amin hoạt ho a nhân hiđroquinon nhanh bị oxi ho a với một đương lượng hiđroquinon để tạo thành 2 anilino 1 4 benzoquinon và sản phẩm này lại bị cộng hợp liên hợp lần thứ hai để tạo thành 2 5 đianilino-hiđroquinon Quinon tham gia vào phản ứng Diels Alder vổi tư each là đienophin 6 Cân bằng oxi hóa khử quinon hiđroquinon Quinon là sản phẩm oxi hóa của 1 2 và 1 4-hiđroquinon và ngược lại bị khử trở lại chất ban đâu khù SOị oxi hóa Fc3 OH ƠH Đối tượng quan trọng là hệ oxi hóa khỉí của cân bằng điện ho a