tailieunhanh - Cơ sở hóa học hữu cơ tập2 part 5

Tham khảo tài liệu 'cơ sở hóa học hữu cơ tập2 part 5', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | 178 ANCOL - PHENOL - ETE Tĩnh hình học cùa ancol etylic Từ số liệu trên cho thấy góc H C H và H C o là 109 và 110 chứng tỏ o ở đây có trạng thái lai hóa gần sp3. Khoảng cách của liên kết 0 H giống liên kết O H trong nước. Phenol có nhóm OH đính với c 2 thơm ngoài tính âm điện lớn của o như ở ancol o còn có tương tác của cặp electron á với hệ electron eủa nhân benzen C . Hiệu ứng------ này ngược chiều với hiệu ứng ĩ của 0 nhưng mạnh hơn ỉ nhiều ngay ở điều kiện thường nên quyết định tính chất của phenol Nhờ hiệu ứng này mà phenol trở nên bền hơn ở dạng enoỉ mà dạng enol mạch hở rất không bền Ọ CH3-C-CH3 OH CH3-C CH2 AH 14 kcal mol 16kcal mol Cũng do hiệu ứng này có thể thấy ngay rằng mật độ electron ở o của ancol lớn hơn mật độ electron ở 0 của phenol nhiều ngược lại mật- độ electron ở c trong nhân benzen lớn hơn ở gốc ankyl liên kết O H trong pheựol phân cực lớn hơn trong ancol. . TÍnh chất vật lý Nếu đơn giản xem ancol là tổ hợp của ankan và nước thì phân tử đó có gốc ankyl là kỵ nước và nhóm OH là háo nước. Nhóm OH quyết định tính chất vật lý của ancol và gốc R làm thay dổi tính chất vật lý đố tùy theo khối lượng và cấu trúc của gốc R. Chẳng hạn các ancol có thành phàn đơn giản đều có nhiệt độ sôi cao hơn so với ankan anken ankyn ankyl halogenua tương ứng. Nhiệt độ sôi của ancol cao hơn ankan chẳng hạn metanol M 46 sôi 78 c còn propan M 44 sôi ở 42 c là do ancol có hai liên kết C O và 0 H đều phân cực nên ancol cố momen lưỡng cực tạo nên tương tác lưỡng cực lưỡng cực giữa các phân tử trong pha lỏng làm tăng nhiệt độ sôi. co SO HÓA HỌC HỮU co 179 CII3-OIi CH3CH2OH ch3-ci ch3ch2-ci f D ựl 1 70 1 94 2 04 s C 65 78 5 -24 13 tính tan 00 cc 0 447 100 g H2O Hìnk . Nhiệt độ sôi của ankanol so với ỉiiikan. Momen lưỡng cực của dẫn xuất clo lớn hơn của ancol nhưng nhiệt độ sôi của ancol vẫn cao hơn ankylhalogenua do đó sự khác nhau về nhiệt độ sôi ở đây là do ancol có liên kết hiđro giữa các phân tử 0 96 Â H . . . R o 2 07 Â R Liên kết hỉđro có khoảng cách