tailieunhanh - Hóa hữu cơ : Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức tập 1 part 4

Các nhóm thế có thể tích lớn và cấu tạo phức tạp th−ờng tồn tại ở dạng equatorial. Hợp chất thế 2 lần của cyclohexan tồn tại các đồng phân hình học. CH3 CH3 CH3 Cis 1,2 CH3 CH3 CH3 CH3 Cis1,3 Trans1,4 Cis1,2 CH3 CH3 CH3 Từ các đồng phân hình học (hình 8-7) lại có các cấu dạng khác nhau. CH3 a H CH3 e Cis a,e H H e CH3 H CH3 a Cis a,a CH3 a CH3 e Cis e,e e CH3 CH3 CH3 a e a CH3 e CH3 | Các nhóm thế có thể tích lốn và cấu tạo phức tạp thường tồn tại ở dạng equatorial. Hợp chất thế 2 lần của cyclohexan tồn tại các đồng phân hình học. CH3 CH3 H3 CH3 CH3 h3 N CH3 Cis1 2 ch3 Trans1 2 Cis 1 2 CH3 Trans1 3 Cis1 3 Trans1 4 3 Hình Các đồng phân hình học của dimethylcyclohexan Từ các đồng phân hình học hình 8-7 lại có các cấu dạng khác nhau. CH3 al y-H feCH e 3 Cis a e H H _ Ậne CH3 H 3 aT Cis e a CH3 CH Cis a a CH3 a3 CH3 CH3 CH3 e Cis e e CH Cis a e CH3 CH3 Cis e a Hình Các đồng phân cấu dạng của cis - dimethylcyclohexan Trên hình 8-8 là các cấu dạng của Cỉs-dimethylcyclohexan ở các vị trí khác nhau. Tương tự cũng có các cấu dạng trans-dimethylcyclohexan hình 8-9 CH Trans e a Trans a e Trans e e CH3 Trans a a CH3 CH3 ÌH CH3 a3 CH3 Trans a a H 2 L CCH3 e H Trans e e Hình Các đồng phân cấu dạng của trans - dimethylcyclohexan . Tính chất hóa học của cycloalkan Các vòng 3 4 cạnh thể hiện tính chất chưa no. Phản ứng cộng hợp và vòng bị phá vổ. Các cyclopropan không tác dụng vối kali permanganat và ozon. Ạ CH3-CH2-CH3 ạ B- CH3-CH2-CH2Br -B C Br-CH C Br Các cyclohexan thể hiện tính chất của hydrocarbon no. Có phản ứng thế halogen khi có xúc tác là ánh sáng. Khi có mặt xúc tác thích hợp cyclohexan có thể bị oxy hóa tạo thành cyclohexanol cyclohexanon hoặc vòng bị phá vổ tạo acid adipic. Cyclohexan bị dehydro hóa khi có xúc tác là Pt hoặc Pd. H ĩ H h cỤLa jTjC 6Cl2 hỴ 6HCl H Cl 99 Xuc tác O2 Xuc tac Xuc tac OH Cyclohexanol Cyclohexanon Pt 3 H2 HOOC CH2 4 COOH Acid adipic Tính chất đặc biệt của các hợp chất cycloalkan là có thể tham gia phản ứng chuyến vị để tăng hay giảm độ lốn của vòng. .CII CII. Ald3 A Methylcyclopentan AlCl3 A Ethylcyclobutan Cycloheptan Methylcyclohexan 2. HỢP CHAT ĐA VÒNG . Hợp chat đa vòng cô lập Hợp chất có 2 vòng cô lập liên kết vối nhau trực tiếp hoặc bởi một mạch carbon. Bicyclohexyl 1 2-Bicyclohexyletan . Danh pháp hợp chat vòng ngưng tụ Hợp chất vòng ngưng tụ là những hợp chất mà các vòng có cạnh chung vối .