tailieunhanh - HÓA HỌC LẬP THỂ part 8

. HÓA HỌC LẬP THỂ CỦA STÉROID Steroid tạo thành một nhóm hợp chất thiên nhiên rất phong phú, trích ly từ động vật và thực vật, như sterol (colesterol), acid mật (acid colic,acid litocolic), kích thích tố thuộc phái tính (estron, progesteron), kích thích tố võ thượng thận (cortison, aldosteron), glucosid trợ tim, sapogenin, alcaloid steroid . Sườn căn bản Sườn căn bản chung là perhidrociclopentanophenatren, có sáu nguyên tử Carbon bất đối xứng: C5, C8, C9, C10, C13 và C14. 12 11 1 10 9 A 4 5 B 6 C 13 17. | Amyloz - pectin . HÓA HỌC LẬP THỂ CỦA STÉROID Steroid tạo thành một nhóm hợp chất thiên nhiên rất phong phú trích ly từ động vật và thực vật như sterol colesterol acid mật acid colic acid litocolic kích thích tố thuộc phái tính estron progesteron kích thích tố võ thượng thận cortison aldosteron glucosid trợ tim sapogenin alcaloid steroid. . Sườn căn bản Sườn căn bản chung là perhidrociclopentanophenatren có sáu nguyên tử Carbon bất đối xứng C5 C8 C9 C10 C13 và C14. . 2J3JJ 11 11 1 1 10 10 I A 3 x 4 B C Id 16 8 14 15 D 814 C 5 7 7 Các nhóm thế thường có mặt trong sườn căn bản của steroid thiên nhiên là - Một nhóm -CH3 tại C10 C13 - Một dây nhánh ankyl tại C17. Trong vài trường hợp nhóm -CH3 tại C10 và C13 có thể thay bằng nhóm formyl hay hidroximetyl. Mạch nhánh tại C17 có 2 3 5 8 9 hay 10 nguyên tử Carbon nếu mạch nhánh bị loại vị trí 17 thường mang một nhóm chức oxi hóa. - Nhóm -OH có thể gắn tại Carbon số 3 7 11 hay 12. - Nhóm -CO carbonyl thông thường gắn tại Carbon 3 hay 11. - Một liên kết đôi có thể hiện diện giữa hai nguyên tử Carbon 4-5 5-6 hoặc 7-8. Sau cùng nhân A và đôi khi cả nhân A và B là nhân benzen trường hợp này nhóm C10 4 6 Cấu hình tại C5 được biểu thị - Nhóm 5 A B trans khi 2 vòng A B súc hợp kiểu trans. - Nhóm 5 A B cis khi 2 vòng A B súc hợp kiểu cis. Cấu hình của Steroid Cũng như trong trường hợp các hợp chất hữu cơ khác tên của steroid dẫn xuất từ tên của hidrocarbon tương ứng. . Cấu trạng Hầu hết các stéroid đều được cấu tạo với dạng ghế của ciclohexan cấu tạo duy nhất nhận được là một hệ thống cứng rắn và mọi sự biến đổi lẫn nhau các dạng ghế không xảy ra được với sự dung hợp A B trans 5 -steroid phân tử có một cấu trạng dẹp gần như phẳng dẫn xuất từ cấu hình trans-anti-trans-anti-trans còn cấu hình của 5 -steroid là cis-anti-trans-anti-trans. Cấu trạng toàn ghế của stéroid đã được xác nhận bằng nhiễu xạ tia X với Clorur colesteril. Vì stéroid có cấu trạng cố định như Trans-decalin vị trí trục hoặc xích đạo của nhóm thế được .