tailieunhanh - Hóa học hữu cơ phần bài tập part 10

Tham khảo tài liệu 'hóa học hữu cơ phần bài tập part 10', khoa học tự nhiên, hoá học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | 173 Hóa học Hũu ca - Phàn Bài tập Không thể tách phân tử HX thứ hai vì không ở vị trí đối song song CH3 CH CH CH X Na NHa X c c - c c H Br H H lì CÍS . a Cơ chế tạo thành các ancol CỈCH2-C C-CH2CH Ị I ch3ch3 hỗn hơp Í7 - và ưans- hoch2-c C-CH2CH3 ch3 ch3 I cis - và rratis - theo cđ chế 5n hoặc 5N2 Ngoài ra khi theo cơ chế SNJ còn kèm theo chuyển vị anlyl tạo ra ancol II raxemic OH ĩ CH2 C - ẹ - ch2ch3 2 I I 23 II ch3 ch Kết quả có bốn đồng phân CH2OH c2h 5c c CH3 ch3 C2H5 Ậ CH3 pOH I c3Ht I CH2OH. CH CH c2h5 HO CH3 c h5 b Khỉ cộng hợp với Br2 trong CC14 ta có các sản phẩm sau Tĩí các đồng phân của II ta co Br R Br CH2 C Br-Br R -Br ch2 - ch3 OH CH BrCH C- ch3 với R 1 là -c-ch2ch3 Br ch3 bốn đồng phân là C2H5 c 2H5 c2h c2ii ch3 - - OH HO 1 -ch3 CH3 OH HO -i--CH3 ch3 - - Br Br- - ch Br CH3 CH3 Br H2Br CH2Br CH2Br CỈI2Br eryfhro ỉhrctỉ 174 Bài tập liên quan đến nhiều chuông Với lượng khác nhau Từ các đồng phân Hợp chất I cis cho nên của sản -Br Br hỗn hợp hoạt động quang học I ta có phẩm cộng hợp có cấu hình threo Br ch3 e CH Br CH2OH Br Hợp chất I trans cho sản phẩm cộng hợp có cấu hình ch3 Br c2h5 -Bí Br - Br - c2h5 CH10H ch3 CH2OH ch3 c - c c c c-----c Các hợp chất này sẽ là L hoặc D do phụ thuộc vào Br sẽ tấn công vào nguyên tử c nào cùa ion bromoni như vậy ta vẫn có bốn đồng phân một axit không no có . a A là hai đòng phân ch3 ch3 zc c H COOH cis và CH3 h COOH XC C ch3 trans H COOH Br H Br COOH V 1 b c c ch ch3 c - c ch3 ch3 Br Hóa học Hùu co - Phần Bài tập 175 H Ẹr COOH và ch3 Br III Br Br dạng threo CH Ị HOOC Br Br H CH3 H ----- Br CH3 ch3 cooh x r2 .c c H s x CH3 CH 3 Br Ị- COOH Br -ị- H CH3 í. Clỉ3 I HOOC I Br I H ị- Br í CH. c B là CH3CH CHCOOH ch3 dạng erỵthro Mg CH3CH2-CHBr CH3CH CHMgBr CH3 ch3 1 co2 2 H2O ch3-oh2-chcooh CH. . B là một anken vì cho phản ứng OZOI1 phán c cho phản ứng halofom nên có nhóm CH3 C O do đó công thức khai triển cùa c là CH3COCHV D không cho phản ứng halofom nên có thể là một trong hai còng thức sau CH CH CH