tailieunhanh - Hóa học các hợp chất dị vòng part 7

Tham khảo tài liệu 'hóa học các hợp chất dị vòng part 7', khoa học tự nhiên, hoá học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | và loại nước đóng vòng nội phân tử. Vì vậy đôi khi có thể thay thế nó bằng axit photphoric. Tác nhân oxi hóa ở đây có thể là oxi thiếc tetraclorua SnCl4 anhiđrit asenic As2O5 nitrobenzen . Nhưng tốt nhất thường dùng các hợp chất nitro tương ứng với amin thơm được sử dụng trong phản úỊig. Mật khác phản ứng này thường diễn ra rất mãnh liệt cho nôn để kìm hãm bớt sự mãnh liệt ấy và để kiểm ưa phản ứng người ta thường bổ xung FeSC 4 hay axit boric H3BO3 vào hỗn hợp phản ứng đặc biệt khi tiến hành vói amin thơm có chứa các nhóm thế nhạy cảm với axit. Tuy nhiên cơ chê tác dụng của hai tác nhân này cho đến nay vỗn chưa được làm sáng rõ. Tóm lại tổng hợp quinolin theo Scraup về hình thức phải trài qua 4 giai đoạn kế tiếp nhau Đehiđrat hóa glixerin thành acrolein không sử dụng trực tiếp acrolein có sẵn để ưẩnh sự polime hóa chính bản thân acrolein . - Cộng hợp theo loại phản ứng Michael của amin thơm bậc một vào hợp phẩn cacbơnyl-a p-không no. - Sự thế electrophin nôi phân tử với sự loại nước đóng vòng. - Sự đehiđro hóa hay oxi hóa dẫn xuất 1 2 đihiđro trung gian thành quinolin dưới tác dụng của các tác nhân oxi hóa. Cần chú ý rằng giai đoạn ngưng tụ loại nước đóng vòng mang bản chất phản ứng thế electrophin nôi phân tử do đó phụ thuộc vào bản chất và vị ưí cùa các nhóm thế có sẵn ưong vòng thơm của amin khởi đầu. Nếu amin thơm có chứa nhóm thế ở vị trí meta đối với nhóm NH2 thì phản ứng thường cho hỏn hợp đồng phân quinolin với nhóm thế ờ vị trí 5 và 7 Điều kiện và xúc tác có thể gây ra ảnh hưởng quyết định đến tỉ lê các sản phẩm. Thông thường trong đa số các trường hợp nhóm thê đẩy electron hướng sự đóng vòng vào vị trí para đối với nhóm thế R và sự tạo thành chủ yếu đồng phân với nhóm thế ở vị trí 7. Ngược lại nhóm thế hút electron chủ yếu hướng tới sự tạo thành dồng phân quinoỉin chứa nhóm thế ở vị trí 5. Nhóm halogen gây ra ảnh hưởng khống rõ rệt vầ kết quả thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân với lượng tương đương nhau. H2SO4 N H N V H Cũng tồn tại một vài dạng cải .